5-chloro-1-(3-methoxyphenacyl)pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-(3-methoxyphenacyl)pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: BKNZGUVLXOFZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯嘧啶 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 三乙胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give the title pyrimidinone (220 mg,)的产率得到5-chloro-1-(3-methoxyphenacyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their

  摘要：

  通式为：##STR1## 的化合物（其中X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1代表可选取代的C.sub.6-10碳环芳香基团；R.sup.2代表氢原子或较低的烷基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基基团或基团COR.sup.1a，其中R.sup.1a的定义与R.sup.1相同，R.sup.1和R.sup.1a相同或不同），并且存在酸性或碱性基团，其盐被发现具有出色的中期阻滞能力，并且可用于对抗异常细胞增殖。因此，了解正常和异常细胞的细胞分裂周期可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于非易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。本发明的化合物通过烷基化、去保护酮基、氧化或亲电卤代反应制备。本发明还描述和声明了含有I式化合物和必要的生理兼容盐的制药组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  US04636509A1

文献信息

• PHILLIPPS, G. H.;WILLIAMSON, C.
  作者：PHILLIPPS, G. H.、WILLIAMSON, C.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0044704B1

  公开（公告）日：1986-05-07
• US4636509A
  申请人：——

  公开号：US4636509A

  公开（公告）日：1987-01-13
• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04636509A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Compounds of the general formula: ##STR1## (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 represents an optionally substituted C.sub.6-10 carbocyclic aromatic group; and R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl, C.sub.7-16 aralkyl or C.sub.6-10 aryl group or the group COR.sup.1a, in which R.sup.1a is as defined for R.sup.1, R.sup.1 and R.sup.1a being the same or different) and where an acidic or basic group is present, the salts thereof have been found to possess excellent metaphase arresting ability and are of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, deprotection of a protected keto group, oxidation or electrophilic halogenation. Pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I, and where appropriate, the physiologically compatible salts thereof; and methods for the use of the compounds are described and claimed.

  通式为：##STR1##（其中X代表卤原子或三氟甲基基团；R.sup.1代表可选择取代的C.sub.6-10碳环芳基团；R.sup.2代表氢原子或较低的烷基、C.sub.7-16芳基烷基或C.sub.6-10芳基团或基团COR.sup.1a，其中R.sup.1a如R.sup.1所定义，R.sup.1和R.sup.1a相同或不同）并且存在酸性或碱性基团，已发现其盐具有出色的中期阻滞能力，并可用于对抗异常细胞增殖。因此，了解正常和异常细胞的细胞分裂周期使得可以在异常细胞处于易受攻击阶段而正常细胞处于不易受攻击阶段时给予细胞毒性药物。本发明的化合物通过烷基化、去保护受保护的酮基团、氧化或亲电卤代反应制备。描述和声明了含有通式I化合物的药物组合物，以及在适当情况下其生理相容盐；并描述和声明了使用这些化合物的方法。