(S)-2-(1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid | 1554303-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-(1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: Cbz-L-Ala-OH；2-[1-[[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]methyl]cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 1554303-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: BKOHSTKPUGUZCG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(1-((2-aminopropanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁 、 Cbz-L-Ala-Bt 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(S)-2-(1-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017

文献信息

• Gabapentin hybrid peptides and bioconjugates
  作者：Iryna O. Lebedyeva、David A. Ostrov、John Neubert、Peter J. Steel、Kunal Patel、Sean M. Sileno、Kevin Goncalves、Mohamed A. Ibrahim、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.017

  日期：2014.2

  Synthetic approaches to gabapentin bioconjugates that overcome the tendency of gabapentin to cyclize into its γ-lactam are studied. Gabapentin was converted by N-acylation at its N-terminus into di-, tri-, and tetrapeptides (l-Ala-Gbp, l-Val-Gbp, l-Ala-l-Phe-Gbp, Gly-l-Ala-β-Ala-Gbp). Carboxyl-activated Boc-protected gabapentin was used to N-, O-, and S-acylate small peptides and hormones to give conjugates

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。