Cbz-L-Ala-Bt | 820239-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Ala-Bt
• 英文别名: (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；Cbz-Ala-Bt；Z-L-Ala-Bt；N-alpha-Benzyloxycarbonyl-L-alanine (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl) ester；benzyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 820239-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃
• 分子量: 324.339
• InChiKey: LREHLGSLFLKDDH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100°C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-Bt 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Z-AGC
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Cbz-L-Ala-Bt
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143

文献信息

• Oxyazapeptides: Synthesis, Structure Determination, and Conformational Analysis
  作者：Suvendu Biswas、Nader E. Abo-Dya、Alexander Oliferenko、Amir Khiabani、Peter J. Steel、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo401234g

  日期：2013.9.6

  we report the synthesis, X-ray structure determination, and conformational analysis of a novel class of heteroatom-modified peptidomimetics, which we shall call “oxyazapeptides”. Substituting the typical native N-Cα bond with an O-Nα bond creates a completely new, previously unknown family of peptidomimetics, which are hydrolytically stable and display very interesting conformational behavior. Force

  在本文中，我们报告了一类新型的杂原子修饰的拟肽模拟物的合成，X射线结构测定和构象分析，我们将其称为“氧杂肽”。代典型的原生NC α与债券α债券创建一个全新的，以前未知的家族肽，它们是水解稳定和显示非常有趣的构象的行为。力场计算表明，屏障围绕ON旋转α在oxyazapeptides键比NN周围低五倍α氮杂肽中的键。此外，X射线支持的构象分析表明，氧杂氮杂部分可以有效诱导β转角，这可以使新发现的氧杂氮杂肽支架成为药物发现和生物制剂设计的有用工具。
• Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids with<i>N</i>-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-831255

  日期：——

  Coupling an unprotected amino acid or dipeptide in partially aqueous solution with a readily available N-(Z-α-amino­acyl)benzotriazole or N-(Z-α-aminopetidoyl)benzotriazole affords N-terminal-protected di-, tri-, and tetrapeptides in yields of 85-98% (average 95% for 2a-i, 93% for 4a-f and 4a′, 86% for 5a-b) with minimal epimerization.

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。
• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。
• Long-Range Intramolecular S → N Acyl Migration: A Study of the Formation of Native Peptide Analogues via 13-, 15-, and 16-Membered Cyclic Transition States
  作者：Khanh Ha、Mamta Chahar、Jean-Christophe M. Monbaliu、Ekaterina Todadze、Finn K. Hansen、Alexander A. Oliferenko、Charles E. Ocampo、David Leino、Aaron Lillicotch、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo2023125

  日期：2012.3.16

  The intramolecular long-range S → N acyl migration via 13-, 15-, and 16-membered cyclic transition states to form native tetra- and pentapeptide analogues was studied on S-acylcysteine peptides containing β- or γ-amino acids. The pH-dependency study of the acyl migration via a 15-membered cyclic transition state indicated that the reaction is favored at a pH range from 7.0 to 7.6. Experimental observations

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。
• <i>S</i>- to<i>N</i>-Acyl transfer in<i>S</i>-acylcysteine isopeptides via 9-, 10-, 12-, and 13-membered cyclic transition states
  作者：Oleg Bol'shakov、Judit Kovacs、Mamta Chahar、Khanh Ha、Levan Khelashvili、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/psc.2438

  日期：2012.11

  S‐Acyl cysteine peptides containing α‐, β‐ or γ‐amino acid residues undergo long‐range S‐ to N‐acyl transfer to give analogs of native tripeptides and tetrapeptides containing additional carbon atoms in the chain. The ease of intramolecular S → N‐acyl transfer relative to intermolecular transacylation is favored increasingly for 9 < 12 < 13 ~ 10‐membered cyclic transition states; the observed order

  含有α，β或γ氨基酸残基的S酰基半胱氨酸肽经历了从S到N酰基的长距离转移，从而提供了天然三肽和四肽在链中包含其他碳原子的类似物。在9 <12 <13〜10元环化过渡态下，分子内S  →  N酰基转移相对于分子间转酰基反应的难易程度越来越受到青睐。观察到的顺序解释了构象和分子间的相互作用。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.