N-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-methyl-2-oxoquinoline-1(2H)-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-methyl-2-oxoquinoline-1(2H)-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-methyl-2-oxoquinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 328.755
• InChiKey: BKOIIZMBYDBLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-methyl-2-oxoquinoline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Oxoquinoline-1(2H)-Carboxamide 作为抗增殖剂和抗氧化剂的绿色合成：高海拔相关疾病的实验和计算机方法

  摘要：

  在高海拔地区，氧气浓度的下降会导致产生活性氧和氮（RONS），从而引起各种健康问题。我们解决了这些健康问题，并报告了一系列 10 种氧代喹啉的合成、表征和生物活性。根据报道的方法，在超声照射下分两步获得 N-Aryl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxoquinoline-1(2H)carboxamides (5a-j)。根据美国国家癌症研究所 (NCI US) 的方案，在 10 µM 下针对从九个不同面板获得的总共 5 打癌细胞系进行了抗癌活性测试。化合物 5a（TK-10（肾癌）；%GI = 82.90）和 5j（CCRF-CEM（白血病）；%GI = 58.61）显示出最有希望的抗癌活性。化合物 5a 还表现出有希望的 DPPH 自由基清除活性，IC50 值为 14.16 ± 0.42 µM。表皮生长因子受体 (EGFR) 和碳酸酐酶 (CA) 这两个前瞻性癌症抑制剂靶点被用于分子对接研究。配体

  DOI：

  10.3390/molecules27010309

文献信息

• Green Synthesis of Oxoquinoline-1(2H)-Carboxamide as Antiproliferative and Antioxidant Agents: An Experimental and In-Silico Approach to High Altitude Related Disorders
  作者：Amena Ali、Abuzer Ali、Musarrat Husain Warsi、Mohammad Akhlaquer Rahman、Mohamed Jawed Ahsan、Faizul Azam

  DOI：10.3390/molecules27010309

  日期：——

  promising anticancer activity. Compound 5a also demonstrated promising DPPH free radical scavenging activity with an IC50 value of 14.16 ± 0.42 µM. The epidermal growth factor receptor (EGFR) and carbonic anhydrase (CA), two prospective cancer inhibitor targets, were used in the molecular docking studies. Molecular docking studies of ligand 5a (docking score = −8.839) against the active site of EGFR revealed

  在高海拔地区，氧气浓度的下降会导致产生活性氧和氮（RONS），从而引起各种健康问题。我们解决了这些健康问题，并报告了一系列 10 种氧代喹啉的合成、表征和生物活性。根据报道的方法，在超声照射下分两步获得 N-Aryl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxoquinoline-1(2H)carboxamides (5a-j)。根据美国国家癌症研究所 (NCI US) 的方案，在 10 µM 下针对从九个不同面板获得的总共 5 打癌细胞系进行了抗癌活性测试。化合物 5a（TK-10（肾癌）；%GI = 82.90）和 5j（CCRF-CEM（白血病）；%GI = 58.61）显示出最有希望的抗癌活性。化合物 5a 还表现出有希望的 DPPH 自由基清除活性，IC50 值为 14.16 ± 0.42 µM。表皮生长因子受体 (EGFR) 和碳酸酐酶 (CA) 这两个前瞻性癌症抑制剂靶点被用于分子对接研究。配体