4-{1-phenyl-[1,2,3]triazol-4-yl}butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{1-phenyl-[1,2,3]triazol-4-yl}butan-1-ol
• 英文别名: 4-(1-Phenyltriazol-4-yl)butan-1-ol；4-(1-phenyltriazol-4-yl)butan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: BKRDVEGUEUIKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-己炔-1-醇 在 copper(l) iodide sodium azide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到4-{1-phenyl-[1,2,3]triazol-4-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在叠氮化钠存在下由芳基卤化物和末端炔烃高效一锅法合成 1-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了在叠氮化钠存在下，由芳基溴化物/碘化物和末端炔烃有效地一锅法合成 1-芳基 1,2,3-三唑。在芳基碘的情况下，反应在室温下进行。该反应通常产生高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921887

文献信息

• Cu/Cu-oxide nanoparticles as catalyst in the “click” azide–alkyne cycloaddition
  作者：Giorgio Molteni、Claudia L. Bianchi、Giorgio Marinoni、Nadia Santo、Alessandro Ponti

  DOI：10.1039/b604297j

  日期：——

  Mixed Cu/Cu-oxide nanoparticles are an effective catalyst for the “click” 1,3-dipolar cycloaddition between azides and terminal alkynes, featuring short reaction times, soft reaction conditions and full regioselectivity.

  混合铜/氧化铜纳米粒子是叠氮化物与端炔类化合物进行 "click "1,3-二极环加成反应的有效催化剂，具有反应时间短、反应条件温和以及完全区域选择性等特点。
• A practical flow synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Dawid Drelinkiewicz、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/d2ra04727f

  日期：——

  A robust and versatile protocol for synthesis of 1-monosubstituted and 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles was established under continuous flow conditions using copper-on-charcoal as a heterogeneous catalyst. This methodology allowed for the synthesis of a diverse set of substituted 1,2,3-triazoles with good functional group tolerance and high yields. 2-Ynoic acids were also used as small-chain alkyne

  在连续流动条件下，使用铜-炭作为非均相催化剂，建立了一种用于合成 1-单取代和 1,4-二取代 1 H -1,2,3-三唑的稳健且通用的方案。该方法允许合成具有良好官能团耐受性和高产率的多种取代的 1,2,3-三唑。2-Ynoic酸也被用作脱羧/环加成级联中的小链炔烃供体，允许绕过气态试剂，以高产率提供所需的三唑。所开发的方法用于合成一种抗癫痫剂 Rufinamide，其分离产率为 96%。
• Efficient One-Pot Synthesis of 1-Aryl 1,2,3-Triazoles from Aryl Halides and Terminal Alkynes in the Presence of Sodium Azide
  作者：Xifu Liang、Jacob Andersen、Simon Bolvig

  DOI：10.1055/s-2005-921887

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1-aryl 1,2,3-triazoles from aryl bromides/iodides and terminal alkynes in the presence of sodium azide is described. In the case of aryl iodides, the reactions proceeded at room temperature. The reactions normally gave high yields.

  描述了在叠氮化钠存在下，由芳基溴化物/碘化物和末端炔烃有效地一锅法合成 1-芳基 1,2,3-三唑。在芳基碘的情况下，反应在室温下进行。该反应通常产生高产率。