4-{1-phenyl-[1,2,3]triazol-4-yl}butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{1-phenyl-[1,2,3]triazol-4-yl}butan-1-ol
• 英文别名: 4-(1-Phenyltriazol-4-yl)butan-1-ol；4-(1-phenyltriazol-4-yl)butan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: BKRDVEGUEUIKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-己炔-1-醇 在 copper(l) iodide sodium azide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到4-{1-phenyl-[1,2,3]triazol-4-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在叠氮化钠存在下由芳基卤化物和末端炔烃高效一锅法合成 1-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了在叠氮化钠存在下，由芳基溴化物/碘化物和末端炔烃有效地一锅法合成 1-芳基 1,2,3-三唑。在芳基碘的情况下，反应在室温下进行。该反应通常产生高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921887

文献信息

• Cu/Cu-oxide nanoparticles as catalyst in the “click” azide–alkyne cycloaddition
  作者：Giorgio Molteni、Claudia L. Bianchi、Giorgio Marinoni、Nadia Santo、Alessandro Ponti

  DOI：10.1039/b604297j

  日期：——

  Mixed Cu/Cu-oxide nanoparticles are an effective catalyst for the “click” 1,3-dipolar cycloaddition between azides and terminal alkynes, featuring short reaction times, soft reaction conditions and full regioselectivity.

  混合铜/氧化铜纳米粒子是叠氮化物与端炔类化合物进行 "click "1,3-二极环加成反应的有效催化剂，具有反应时间短、反应条件温和以及完全区域选择性等特点。
• A practical flow synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Dawid Drelinkiewicz、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/d2ra04727f

  日期：——

  A robust and versatile protocol for synthesis of 1-monosubstituted and 1,4-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles was established under continuous flow conditions using copper-on-charcoal as a heterogeneous catalyst. This methodology allowed for the synthesis of a diverse set of substituted 1,2,3-triazoles with good functional group tolerance and high yields. 2-Ynoic acids were also used as small-chain alkyne

  在连续流动条件下，使用铜-炭作为非均相催化剂，建立了一种用于合成 1-单取代和 1,4-二取代 1 H -1,2,3-三唑的稳健且通用的方案。该方法允许合成具有良好官能团耐受性和高产率的多种取代的 1,2,3-三唑。2-Ynoic酸也被用作脱羧/环加成级联中的小链炔烃供体，允许绕过气态试剂，以高产率提供所需的三唑。所开发的方法用于合成一种抗癫痫剂 Rufinamide，其分离产率为 96%。