1-(8-benzyl-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)-2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-benzyl-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)-2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-benzyl-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3-yl)-2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O
• 分子量: 436.557
• InChiKey: BKTKOLNEFNMUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-benzyl-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)-2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethan-1-one 、 2-溴溴苄 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2-(8-benzyl-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)-2-oxoethyl)-3-(2-bromobenzyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚咪唑鎓盐的合成及细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚-1 H-咪唑鎓盐，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明5，6-二甲基-苯并咪唑环以及用2-溴苄基或2-萘甲基甲基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，发现化合物43在5,6-二甲基-苯并咪唑的3位带有2-溴苄基取代基，对五种人类肿瘤细胞系具有最有效的衍生物，IC 50值低于2.68μM，对SMMC的选择性更高-7721，A549和SW480细胞系。化合物25和39对HL-60和MCF-7细胞系具有更高的选择性，IC 50值为0.47和1.46μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(8-benzyl-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)-2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚咪唑鎓盐的合成及细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚-1 H-咪唑鎓盐，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明5，6-二甲基-苯并咪唑环以及用2-溴苄基或2-萘甲基甲基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，发现化合物43在5,6-二甲基-苯并咪唑的3位带有2-溴苄基取代基，对五种人类肿瘤细胞系具有最有效的衍生物，IC 50值低于2.68μM，对SMMC的选择性更高-7721，A549和SW480细胞系。化合物25和39对HL-60和MCF-7细胞系具有更高的选择性，IC 50值为0.47和1.46μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.092