(E)-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-cyclohexylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: BKUGRLZRWNIOGC-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 (E)-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)benzene 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-N-(1-cyclohexyl-3-phenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑/π-烯丙基中间体对二取代烯烃的区域选择性分子间烯丙基胺化

  摘要：

  报道了一种反式-双取代烯烃的分子间烯丙基CH胺化反应的方法。该反应对于一系列带有一个吸电子基团的常见氮亲核试剂是有效的，并且在温和的反应条件下进行。在各种电子上不同的反式-β-烷基苯乙烯底物上均观察到了良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201707021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (E)-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134

文献信息

• Regioselective Single-Electron Tsuji–Trost Reaction of Allylic Alcohols: A Photoredox/Nickel Dual Catalytic Approach
  作者：Zheng-Jun Wang、Shuai Zheng、Eugénie Romero、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02473

  日期：2019.8.16

  A radical-mediated functionalization of allyl alcohol derived partners with a variety of alkyl 1,4-dihydropyridines via photoredox/nickel dual catalysis is described. This transformation transpires with high linear and E-selectivity, avoiding the requirement of harsh conditions (e.g., strong base, elevated temperature). Additionally, using aryl sulfinate salts as radical precursors, allyl sulfones

  描述了自由基介导的烯丙基醇衍生的配偶体通过光氧化还原/镍双重催化与各种烷基1,4-二氢吡啶的官能化作用。这种转变表现出高线性和E选择性，避免了苛刻条件（例如强碱，高温）的要求。另外，使用芳基亚磺酸盐作为自由基前体，也可以获得烯丙基砜。动力学同位素效应实验表明，将镍催化剂氧化添加到烯丙基亲电子试剂中作为营业额限制步骤，为先前的计算研究提供了支持。
• Iron-catalysed allylation–hydrogenation sequences as masked alkyl–alkyl cross-couplings
  作者：Josef Bernauer、Guojiao Wu、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c9ra07604b

  日期：——

  organomagnesium reagents (alkyl, aryl) with simple allyl acetates proceeds under mild conditions (Fe(OAc)2 or Fe(acac)2, Et2O, r.t.) to furnish various alkene and styrene derivatives. Mechanistic studies indicate the operation of a homotopic catalyst. The sequential combination of such iron-catalysed allylation with an iron-catalysed hydrogenation results in overall C(sp3)–C(sp3)-bond formation that constitutes

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。
• Visible light-driven conjunctive olefination
  作者：Dario Filippini、Mattia Silvi

  DOI：10.1038/s41557-021-00807-x

  日期：2022.1

  Here we report a visible-light-mediated and transition metal-free conjunctive olefination that uses an alkene ‘linchpin’ with a defined geometry to cross-couple complex molecular scaffolds that contain carboxylic acids and aldehydes. The chemistry merges two cornerstones of organic synthesis—namely, the Wittig reaction and photoredox catalysis—in a catalytic cycle that couples a radical addition process

  羧酸和醛在化学中无处不在，是许多生物活性分子和天然产物中的天然官能团。因此，涉及这些合作伙伴的一般交叉偶联过程将为实现分子多样性开辟新途径。在这里，我们报告了一种可见光介导且无过渡金属的连接烯化，它使用具有定义几何形状的烯烃“关键”来交叉偶联含有羧酸和醛的复杂分子支架。该化学将有机合成的两个基石——即 Wittig 反应和光氧化还原催化——融合在一个催化循环中，该循环将自由基加成过程与氧化还原生成磷叶立德相结合。该方法允许以天然形式快速实现生物活性分子和天然产物的结构多样化，E - Z立体化学。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。
• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。