(-)-(R)-6-[4-(benzyloxy)phenethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(R)-6-[4-(benzyloxy)phenethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxan-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: BKUGBOQUNCIWBN-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(苯氧基甲基)苯 、 (-)-(R)-6-[4-(benzyloxy)phenethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 正丁基锂 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.041 g的产率得到(-)-(2R,6S)-2-[4-(benzyloxy)phenethyl]-6-[4-(benzyloxy)phenyl]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于自由基-离子序列的正式分子间碘内酯化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600051
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(4-(benzyloxy) phenethyl) oxiran-2-yl] methanol 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(R)-6-[4-(benzyloxy)phenethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于自由基-离子序列的正式分子间碘内酯化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600051

文献信息

• A Formal Intermolecular Iodolactonization Reaction Based on a Radical-Ionic Sequence
  作者：David F. León-Rayo、Maricela Morales-Chamorro、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.201600051

  日期：2016.3

  report herein a method based on a radical-ionic sequence between an allylic alcohol and an α-iodo acid in the presence of substoichiometric amounts of lauroyl peroxide (DLP) to produce an atom transfer radical addition (ATRA) adduct, which subseqently underwent an acid-mediated lactonization. This approach can be described as a free radical reaction followed by an intermolecular iodolactonization. Twenty-two

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。