(R)-3-(hydroxymethyl)hexanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-(hydroxymethyl)hexanenitrile
• 英文别名: (R)-3-(Hydroxymethyl)hexanenitrile；(3R)-3-(hydroxymethyl)hexanenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: BKVLHIHGSFUBPO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(hydroxymethyl)hexanenitrile 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦的新的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种布瓦西坦新的制备方法，本发明中的采用手性化合物式III化合物与(S)‑2‑氨基丁酰胺或其盐在缩合剂的存在下发生缩合反应，得到式IV化合物，该化合物具有两个手性中心；脱掉羟基保护基R1，得到式V化合物；式V化合物与氯代试剂发生氯代反应，得到式VI化合物，式VI化合物在碱性试剂存在下发生取代反应，关环得到式I。本发明的式I结构中含有两个手性中心，在中间体式IV化合物中具有两个手性中心，直至发生一系列的反应至最终产物，其手性中心都一直没有发生变化。本发明方法无需采用手性制备色谱分离步骤，可以直接得到高光学纯度的布瓦西坦，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108689903B
• 作为产物：
  描述：

  丙基丙二酸二甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三羟甲基氨基甲烷 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-3-(hydroxymethyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR BRIVARACETAM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM
  [ZH] 一种布瓦西坦的制备方法

  摘要：

  提供了一种布瓦西坦的制备方法，该方法的合成路线如下所示。所述布瓦西坦制备方法简捷、经济、环境友好、适合工业化。

  公开号：

  WO2021253162A1

文献信息

• 一种丁内酯衍生物的制备方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107698543A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种丁内酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)将式(II)的化合物用丙基格式试剂取代，获得式(III)的化合物；(2)将式(III)的化合物脱除苄基保护，获得式(IV)的化合物；(3)将式(IV)的化合物取代羟基为氰基，获得式(V)的化合物；(4)将式(V)的化合物脱除叔丁基保护，获得式(VI)的化合物；(5)将式(VI)的化合物还原羧基，获得式(VII)的化合物；(6)将式(VII)的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(VIII)的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)的丁内酯衍生物。本发明的优点在于，立体选择性良好，操作简便，总收率较高，适合放大生产。合成路线如下：。
• 一种制备丁内酯衍生物的方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107652254A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种制备丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的化合物用手性苯乙胺拆分，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物经硼烷还原羧基，获得式(IV)所示的化合物；(3)将式(IV)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(V)所示的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于：提供一种全新的丁内酯衍生物合成方法，合成原料的成本低廉，且仅需5步反应，所以可以明显降低生产成本。合成路线如下：。
• 一种新型合成丁内酯衍生物的方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107827845A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了一种新型合成丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的戊酸经手性锂化反应后与溴乙腈反应，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物经硼烷还原羧基，获得式(IV)所示的化合物；(3)将式(IV)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(V)所示的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于：提供一种全新的丁内酯衍生物合成方法，合成原料戊酸的成本低廉，仅需4步反应，且立体选择性良好，所以可以明显降低生产成本。合成路线如下：
• 一种布瓦西坦的新的制备方法
  申请人：北京艾百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108689903B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种布瓦西坦新的制备方法，本发明中的采用手性化合物式III化合物与(S)‑2‑氨基丁酰胺或其盐在缩合剂的存在下发生缩合反应，得到式IV化合物，该化合物具有两个手性中心；脱掉羟基保护基R1，得到式V化合物；式V化合物与氯代试剂发生氯代反应，得到式VI化合物，式VI化合物在碱性试剂存在下发生取代反应，关环得到式I。本发明的式I结构中含有两个手性中心，在中间体式IV化合物中具有两个手性中心，直至发生一系列的反应至最终产物，其手性中心都一直没有发生变化。本发明方法无需采用手性制备色谱分离步骤，可以直接得到高光学纯度的布瓦西坦，更适合于工业化生产。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY PURE (R)-4-N-PROPYL-DIHYDROFURAN-2(3H)-ONE
  申请人：BEIJING ABLEPHARMTECH CO., LTD.

  公开号：US20190359583A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention discloses a process for preparing optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one, belonging to the field of chemical synthesis. According to the process, optically pure (S)-3-n-pentanoyl-4-substituted oxazol-2-one is used as a starting material, and after alkylation, reduction, cyano hydrolysis, lactonization, the product optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one is given. The preparation process has the advantages of easy availability of raw materials, low price, high yield, high optical purity of product, simple reaction conditions and simple operations.

  本发明公开了一种制备光学纯(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮的方法，属于化学合成领域。根据该方法，使用光学纯(S)-3-正戊酰基-4-取代噁唑-2-酮作为起始原料，经烷基化、还原、腈水解、内酯化等步骤，得到光学纯(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮产品。该制备过程具有原料易得、价格低廉、产率高、产品光学纯度高、反应条件简单、操作简便的优点。