1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3,4-tetraazole；1,5-bis(4-methoxyphenyl)tetrazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: BKWFWMXWNCGJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(4,4′-(1H-tetrazole-1,5-diyl)diphenol)
  参考文献：
  名称：

  带有双酚结构的四唑衍生物的雌激素活性：计算研究、合成和体外评估

  摘要：

  双酚 A (BPA) 被归类为工业内分泌干扰物，导致这种无处不在的关键起始材料被禁止用于食品和医疗应用。因此，世界各地的科学家正在研究开发非 ER 结合起始化合物，以满足未满足的市场需求。根据这一趋势研究课题，本论文重点介绍了具有双酚结构 (TbB) 的四唑衍生物作为新型弱粘合剂或对雌激素受体 (ER) 和雄激素受体 (AR) 潜在无活性的开发。结合亲和力分析、静电互补性、ADMET 预测和计算机研究支持的基于结构和配体的方法将 TbB 确定为 BPA 的优先替代品。成功合成了五种 TbB 配体，并进行了生物测试，包括放射性配体竞争性结合和功能性细胞测定。被测ICBPA 的50值为 0.24 μM，而两种 TbB 配体 223-2 和 223-3 的所有抑制作用均小于 15%。由于这些 TbB 配体不符合既定的 50% 抑制接受标准，因此它们被认为是 ERα 的极弱结合剂。空间冲突、去溶剂化效应和

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c01077
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以69%的产率得到1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的仲醇氧化转化为1,5-二取代的四唑

  摘要：

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300863

文献信息

• Implanting Nitrogen into Hydrocarbon Molecules through CH and CC Bond Cleavages: A Direct Approach to Tetrazoles
  作者：Feng Chen、Chong Qin、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105505

  日期：2011.11.25

  From simple beginnings: A novel Cu‐promoted direct incorporation of nitrogen into simple hydrocarbon molecules under mild and neutral reaction conditions is described. 1,5‐Disubstituted tetrazoles are efficiently constructed by two CH and one CC bond cleavages (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This protocol provides a new and unique strategy to functionalize simple and readily available hydrocarbon

  从简单的开始：描述了一种新型的铜促进在温和和中性的反应条件下将氮直接掺入简单的烃分子中的方法。1,5-二取代的四唑可通过两个CH和一个CC键断裂而有效构建（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。该协议提供了一种新颖且独特的策略来使简单易用的碳氢化合物分子功能化。
• Nikonova, I. V.; Koldobskii, G. I.; Zhivich, A. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1951 - 1957
  作者：Nikonova, I. V.、Koldobskii, G. I.、Zhivich, A. B.、Ostrovskii, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Estrogenic Activity of Tetrazole Derivatives Bearing Bisphenol Structures: Computational Studies, Synthesis, and In Vitro Assessment
  作者：Umesh B. Gadgoli、Sunil Kumar Y.C.、Deepak Kumar、Ms. Maya Pai、Sravani Pulya、Balaram Ghosh、Onkar Prakash Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.jcim.1c01077

  日期：2022.2.28

  worldwide are researching to develop non-ER binding starting compounds to fulfill unmet market needs. In line with this trending research topic, the current paper highlights the development of tetrazole derivatives bearing a bisphenol structure (TbB) as a novel weak binder or potential inactive to the estrogen receptor (ER) and androgen receptor (AR). The structure and ligand-based approach supported by binding

  双酚 A (BPA) 被归类为工业内分泌干扰物，导致这种无处不在的关键起始材料被禁止用于食品和医疗应用。因此，世界各地的科学家正在研究开发非 ER 结合起始化合物，以满足未满足的市场需求。根据这一趋势研究课题，本论文重点介绍了具有双酚结构 (TbB) 的四唑衍生物作为新型弱粘合剂或对雌激素受体 (ER) 和雄激素受体 (AR) 潜在无活性的开发。结合亲和力分析、静电互补性、ADMET 预测和计算机研究支持的基于结构和配体的方法将 TbB 确定为 BPA 的优先替代品。成功合成了五种 TbB 配体，并进行了生物测试，包括放射性配体竞争性结合和功能性细胞测定。被测ICBPA 的50值为 0.24 μM，而两种 TbB 配体 223-2 和 223-3 的所有抑制作用均小于 15%。由于这些 TbB 配体不符合既定的 50% 抑制接受标准，因此它们被认为是 ERα 的极弱结合剂。空间冲突、去溶剂化效应和