(-)-(2S,3R,R_S)-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-(p-tolylsulfinyl)-1-N-tosylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,R_S)-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-(p-tolylsulfinyl)-1-N-tosylpyridine
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 417.593
• InChiKey: BKZMJUBXBUUYMC-XXAUWVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,R_S)-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-(p-tolylsulfinyl)-1-N-tosylpyridine 在 萘 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (+)-pseudoconhydrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内环化和[2,3]-σ重排由亚磺酰基二烯基胺合成对映体纯的3-羟基哌啶

  摘要：

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01307
• 作为产物：
  描述：

  1-pentynyl p-tolyl (+)-(S)-sulfoxide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(2S,3R,R_S)-2-propyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-(p-tolylsulfinyl)-1-N-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内环化和[2,3]-σ重排由亚磺酰基二烯基胺合成对映体纯的3-羟基哌啶

  摘要：

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01307

文献信息

• Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carmen Simal、Robert H. Bates、Alma Viso、Lourdes Infantes

  DOI：10.1021/ol402141d

  日期：2013.10.4

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienamines provides stereodefined sulfinyl 1,2,3,6-tetrahydropyridines (dr up to 99:1). Subsequent sigmatropic rearrangement affords tetrahydropyridin-3-ols in good yields and selectivities.
• Synthesis of Enantiopure 3-Hydroxypiperidines from Sulfinyl Dienyl Amines by Diastereoselective Intramolecular Cyclization and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Carmen Simal、Robert H. Bates、Mercedes Ureña、Irene Giménez、Christina Koutsou、Lourdes Infantes、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01307

  日期：2015.8.7

  novel sulfinyl tetrahydropyridines that are readily converted to 3-hydroxy tetrahydropyridines via sigmatropic rearrangement. The influence of N- and C- substituents on the process has been studied. Procedures to shorten the sequence such as the tandem cyclization followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement, as well as cyclization of the free amine, under Boc- or ArSO- deprotection conditions have been

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。