3-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)-4-nitrobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-[2-(2-Hydroxyphenyl)ethynyl]-4-nitrobenzoic acid；3-[2-(2-hydroxyphenyl)ethynyl]-4-nitrobenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: BLADFVLPZHFGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)-4-nitrobenzoic acid 、 L-高苯丙氨酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(4-amino-3-(2-hydroxyphenethyl)benzamido)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  发现和结构-活性关系的新蛋白：一类新的Toll样受体4（TLR4）激动剂。

  摘要：

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00177
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodophenoxy)triisopropylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-((2-hydroxyphenyl)ethynyl)-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和结构-活性关系的新蛋白：一类新的Toll样受体4（TLR4）激动剂。

  摘要：

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00177

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160000907A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  本文披露了一种结构符合公式（I）定义的MD-2：TLR4复合激动剂化合物。同时还披露了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• US9649373B2
  申请人：——

  公开号：US9649373B2

  公开（公告）日：2017-05-16