3-[5-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)[1,2,4]triazol-1-ylmethyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)[1,2,4]triazol-1-ylmethyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[[5-Amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]methyl]benzonitrile；3-[[5-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₃
• 分子量: 365.392
• InChiKey: BLAPJDQKDZXJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)semicarbazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[5-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)[1,2,4]triazol-1-ylmethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于5-氨基-1,2,4-三唑支架的新型微管蛋白聚合抑制剂的合成、生物学评价及构效关系

  摘要：

  基于我们之前的研究，合成了 30 种新的具有 3,4,5-三甲氧基苯基部分的 5-氨基-1H-1,2,4-三唑，并评估了抗增殖活性。其中，化合物IIa、IIIh和IIIm对一组肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，并且有希望的化合物IIIm剂量依赖性地导致 HeLa 细胞的 G2/M 期停滞。此外，类似物IIa表现出最有效的微管蛋白 聚合抑制活性，IC 50值为 9.4 μM，分子建模研究表明IIa 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用，表明 5-amino-1H-1,2,4-三唑支架具有进一步研究开发具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127880

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of new tubulin polymerization inhibitors based on 5-amino-1,2,4-triazole scaffold
  作者：Fang Yang、Lin Chen、Jin-Mei Lai、Xie-Er Jian、Dong-Xin Lv、Li-Li Yuan、Yu-Xia Liu、Feng-Ting Liang、Xiao-Lan Zheng、Xiong-Li Li、Li-Yuan Wei、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127880

  日期：2021.4

  5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities. Among them, compounds IIa, IIIh, and IIIm demonstrated significant antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines, and the promising compound IIIm dose-dependently caused G2/M phase arrest in HeLa cells. Furthermore, analogue IIa exhibited the most potent tubulin polymerization inhibitory activity with an IC50

  基于我们之前的研究，合成了 30 种新的具有 3,4,5-三甲氧基苯基部分的 5-氨基-1H-1,2,4-三唑，并评估了抗增殖活性。其中，化合物IIa、IIIh和IIIm对一组肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，并且有希望的化合物IIIm剂量依赖性地导致 HeLa 细胞的 G2/M 期停滞。此外，类似物IIa表现出最有效的微管蛋白 聚合抑制活性，IC 50值为 9.4 μM，分子建模研究表明IIa 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用，表明 5-amino-1H-1,2,4-三唑支架具有进一步研究开发具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂的潜力。