N⁶-α-(4-methoxyphenyl)cinnamoyl-dA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-α-(4-methoxyphenyl)cinnamoyl-dA
• 英文别名: (E)-N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₅
• 分子量: 487.515
• InChiKey: BLDQERZNVROJQM-ZEKOOHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-α-(4-methoxyphenyl)cinnamoyl-dA 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以78%的产率得到5'-O-DMTr-N⁶-α-(4-methoxyphenyl)cinnamoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  一些用于选择性保护嘌呤核苷的新型α-苯基肉桂酰基衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 合成、表征和选择性使用了三种新的α-苯基肉桂酸衍生物[4-甲氧基-α-苯基肉桂酸、α-(4-甲氧基苯基)-肉桂酸和4,4'-双甲氧基-α-苯基肉桂酸]。用于通过活性酯生成保护嘌呤核苷（2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷）的环外氨基功能。这些酸首先使用对硝基苯酚活化，然后这些活化的酯用于氨基的选择性保护。已发现 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N 保护衍生物对酸具有足够的稳定性，从而最大限度地减少了寡脱氧核糖核苷酸合成方案下的脱嘌呤作用。N-保护的嘌呤核苷的合成容易，它们在酸性环境下的稳定性，

  DOI：

  10.1080/00397910500278867
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N⁶-α-(4-methoxyphenyl)cinnamoyl-dA
  参考文献：
  名称：

  一些用于选择性保护嘌呤核苷的新型α-苯基肉桂酰基衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 合成、表征和选择性使用了三种新的α-苯基肉桂酸衍生物[4-甲氧基-α-苯基肉桂酸、α-(4-甲氧基苯基)-肉桂酸和4,4'-双甲氧基-α-苯基肉桂酸]。用于通过活性酯生成保护嘌呤核苷（2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷）的环外氨基功能。这些酸首先使用对硝基苯酚活化，然后这些活化的酯用于氨基的选择性保护。已发现 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N 保护衍生物对酸具有足够的稳定性，从而最大限度地减少了寡脱氧核糖核苷酸合成方案下的脱嘌呤作用。N-保护的嘌呤核苷的合成容易，它们在酸性环境下的稳定性，

  DOI：

  10.1080/00397910500278867

文献信息

• Design and Synthesis of Some New α‐Phenyl Cinnamoyl Derivatives for Selective Protection of Purine Nucleosides
  作者：Snehlata Tripathi、Krishna Misra、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/00397910500278867

  日期：2005.12

  Abstract Three new α‐phenylcinnamic acid derivatives [4‐methoxy‐α‐phenylcinnamic acid, α‐(4‐methoxyphenyl)‐cinnamic acid, and 4,4′‐bismethoxy‐α‐phenylcinnamic acid] were synthesized, characterized, and selectively used for protecting the exocyclic amino function of purine nucleosides (2′‐deoxyadenosine and 2′‐deoxyguanosine) via active ester generation. The acids were first activated using p‐nitrophenol

  摘要 合成、表征和选择性使用了三种新的α-苯基肉桂酸衍生物[4-甲氧基-α-苯基肉桂酸、α-(4-甲氧基苯基)-肉桂酸和4,4'-双甲氧基-α-苯基肉桂酸]。用于通过活性酯生成保护嘌呤核苷（2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷）的环外氨基功能。这些酸首先使用对硝基苯酚活化，然后这些活化的酯用于氨基的选择性保护。已发现 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N 保护衍生物对酸具有足够的稳定性，从而最大限度地减少了寡脱氧核糖核苷酸合成方案下的脱嘌呤作用。N-保护的嘌呤核苷的合成容易，它们在酸性环境下的稳定性，