(R)-{1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-phenyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-{1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-phenyl-amine
• 英文别名: (R)-N-(3-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-yl)aniline；N-[(1R)-1-(3-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]aniline
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: BLEBXABRENOVHA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-{1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-phenyl-amine 、 二氧化碳 在 二苯胍 、 silver benzoate 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用CO 2作为串联的不对称A 3偶联-羧化环化序列为2-恶唑烷酮的C1结构单元。

  摘要：

  我们报告了手性N-芳基2-恶唑烷酮的高度对映选择性合成的串联不对称醛-炔-胺（A 3）偶联-羧基化环化序列。这是使用CO 2作为C1合成子的多催化剂促进的不对称串联反应的罕见例子。值得注意地，来自上游A 3反应的铜物质和配体在内部被再利用以促进下游银催化的羧基环化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03370
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苯胺 、 3-甲基苯甲醛 在 silica gel 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(R)-{1-(3-methyl-phenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl}-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Fast, solvent-free, highly enantioselective three-component coupling of aldehydes, alkynes, and amines catalysed by the copper(ii)pybox complex under high-vibration ball-milling

  摘要：

  手工球磨促进的手性丙炔胺，通过一种可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下进行A3反应，反应快速、产率高且高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5gc00079c

文献信息

• Enantioselective One-Pot Three-Component Synthesis of Propargylamines
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol060793f

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A copper(I) complex of i-Pr-pybox-diPh has been found to be an efficient catalyst for an enantioselective one-pot three-component synthesis of propargylamines from aldehydes, amines, and alkynes. The reaction has been applied to a wide variety of aromatic aldehydes with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 99% ee). A transition-state model has been proposed

  [反应：见正文]已发现i-Pr-pybox-diPh的铜（I）络合物是从醛，胺和炔烃对映选择性一锅三组分合成炔丙胺的有效催化剂。该反应已以优异的收率（高达99％）和对映体过量（高达ee的99％）应用于各种芳香醛。已经提出了过渡态模型来解释反应的立体化学结果。
• Fast, solvent-free, highly enantioselective three-component coupling of aldehydes, alkynes, and amines catalysed by the copper(<scp>ii</scp>)pybox complex under high-vibration ball-milling
  作者：Zhenhua Li、Zhijiang Jiang、Weike Su

  DOI：10.1039/c5gc00079c

  日期：——

  Chiral propargylamines were prepared by a ball-milling promoted, fast, high yielding, and highly enantioselective solvent-free A³ reaction using a reusable catalyst.

  手工球磨促进的手性丙炔胺，通过一种可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下进行A3反应，反应快速、产率高且高度对映选择性。
• Utilization of CO₂ as a C1 Building Block in a Tandem Asymmetric A³ Coupling-Carboxylative Cyclization Sequence to 2-Oxazolidinones
  作者：Xiao-Tong Gao、Chen-Chen Gan、Si-Yue Liu、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.7b03370

  日期：2017.12.1

  We report a tandem asymmetric aldehyde–alkyne–amine (A3) coupling-carboxylative cyclization sequence for the highly enantioselective synthesis of chiral N-aryl 2-oxazolidinones. This is a rare example of a multicatalyst-promoted asymmetric tandem reaction using CO2 as a C1 synthon. Notably, the copper species and ligand from the upstream A3 reaction are internally reused to facilitate the downstream

  我们报告了手性N-芳基2-恶唑烷酮的高度对映选择性合成的串联不对称醛-炔-胺（A 3）偶联-羧基化环化序列。这是使用CO 2作为C1合成子的多催化剂促进的不对称串联反应的罕见例子。值得注意地，来自上游A 3反应的铜物质和配体在内部被再利用以促进下游银催化的羧基环化。