2-(4-nitrophenylethynyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylethynyl)biphenyl
• 英文别名: 1-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]-2-phenylbenzene
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: BLFHDEFHCIIHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylethynyl)biphenyl 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-(4-nitrophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化

  摘要：

  在此，我们希望报告主族金属路易斯酸催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化。这种环化在催化量的 AlCl 3 存在下有效地进行，以中等至优异的产率提供菲。该催化剂价格便宜且无毒。官能团耐受性高。对于这种转化，提出了一种合理的亲电芳香取代反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588479
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 36.25h， 生成 2-(4-nitrophenylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸激活的串联亲电硫氰化/炔碳环化合成含硫氰基的菲和二氢萘

  摘要：

  在温和条件下开发了芳烃-炔烃的串联亲电硫氰化和环化反应，以中等至优异的收率提供了硫氰基取代的菲、二氢萘、2 H-色烯和二氢喹啉。该反应为一步构建 C-SCN 和 C-C 键提供了一种有效的方案。在此转化中，N -thiocyanato 试剂作为方便的前体在三甲基氯硅烷存在下转移 SCN + ，环化表现出独特的6-endo-dig选择性。最后，克级反应和进一步的衍生化突出了这种合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00001j

文献信息

• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。
• Nitration and Cyclization of Arene-Alkynes: An Access to 9-Nitrophenathrenes
  作者：Wangsheng Liu、Yanbin Zhang、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01201

  日期：2018.9.7

  A nitration and cyclization of arene-alkynes has been developed, affording 9-nitrophenathrenes efficiently. This reaction probably proceeds via addition of the nitrogen dioxide to the alkyne moiety, intramolecular radical addition of vinyl radical to one aryl ring, oxidation of radical intermediate into carbocation species, and elimination of a proton. In this transformation, Fe(NO3)3 was used as both

  已开发了芳烃炔烃的硝化和环化反应，可高效提供9-硝基苯并蒽。该反应可能是通过将二氧化氮加至炔部分，分子内将乙烯基自由基加至一个芳基环，将自由基中间体氧化成碳正离子物种以及消除质子而进行的。在该转化中，将Fe（NO 3）3用作硝基源和氧化剂。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Iodides via ICl-Induced Intramolecular Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol049161o

  日期：2004.8.1

  The reaction of 2-(arylethynyl)biphenyls with ICl at -78 degrees C affords substituted polycyclic aromatic iodides in good to excellent yields. The aryl substituents can be either electron-donating or electron-withdrawing groups such as OMe, Me, CHO, CO(2)Et or NO(2) groups. This chemistry has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings. [reaction:

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]
• Exclusive 5-<i>exo-dig</i> Hydroarylation of <i>o</i>-Alkynyl Biaryls Proceeding via C−H Activation Pathway
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja8006534

  日期：2008.4.1

  The first example of the palladium-catalyzed exclusive 5-exo-dig hydroarylation of o-alkynyl biaryls has been demonstrated. In contrast to the reported earlier carbocyclizations proceeding via the Friedel-Crafts mechanism, this hydroarylation efficiently proceeds with electron-neutral and electron-deficient arenes, producing fluorene frameworks with defined stereochemistry of the double bond. On the

  钯催化的邻炔基联芳基的 5-exo-dig 加氢芳基化的第一个例子已经得到证实。与早先报道的通过 Friedel-Crafts 机制进行的碳环化相比，这种加氢芳基化有效地与电子中性和缺电子芳烃一起进行，产生具有明确双键立体化学的芴骨架。基于缺电子芳烃对环化的高反应性、分子间和分子内动力学同位素效应的高值以及环化的专属顺式选择性，已经提出了一种涉及 CH 活化基序的机制用于这种转化。