N-butyl-4-cyanobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-cyanobenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06690200
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BLFXAAJEVQDEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-cyanobenzamide 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-(4-chlorobutyl)-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 N-butyl-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。
• CuO-decorated magnetite-reduced graphene oxide: a robust and promising heterogeneous catalyst for the oxidative amidation of methylarenes in water <i>via</i> benzylic sp³ C–H activation
  作者：Marzieh Rousta、Dariush Khalili、Ali Khalafi-Nezhad、Edris Ebrahimi

  DOI：10.1039/d1nj03982b

  日期：——

  activity of the rGO/Fe3O4–CuO nanocomposite was probed in the direct oxidative amidation reaction of methylarenes with free amines. Various aromatic and aliphatic amides were prepared efficiently at room temperature from cheap raw chemicals using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a “green” oxidant and low-toxicity TBAI in water. This method combines the oxidation of methylarenes and amide bond formation

  通过简便的化学方法制备了磁铁矿还原的氧化石墨烯负载的 CuO 纳米复合材料 ( rGO /Fe 3 O 4 –CuO)，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、UV-vis光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散光谱 (EDS)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析、振动样品磁强计 (VSM) 和热重 (TG) 分析。rGO/Fe 3 O 4的催化活性-CuO纳米复合材料在甲基芳烃与游离胺的直接氧化酰胺化反应中被探测到。使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为“绿色”氧化剂和在水中的低毒性 TBAI，在室温下从廉价的原料化学品中有效地制备了各种芳香族和脂肪族酰胺。该方法将甲基芳烃的氧化和酰胺键的形成结合到一个操作中。此外，合成的纳米复合材料可以使用外部磁铁从反应混合物中分离出来，并在连续六次运行中重复使用，催化活性没有明显降低。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• Ruthenium-catalyzed oxidative decyanative cross-coupling of acetonitriles with amines in air: a general access to primary to tertiary amides under mild conditions
  作者：Yuguang Wang、Zhongli Wu、Qin Li、Bingchun Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1039/c7cy00761b

  日期：——

  Catalyzed by Ru and in the presence of air and nucleophiles such as amines or ammonia, activation of the C–CN bond could be easily achieved under mild conditions to produce primary to tertiary amides in good to excellent yields. The use of accessible and functional-group-tolerant starting materials, a cheap, low-loading and recyclable catalyst, ligand-free conditions and excellent product yields are

  在钌的催化下，在空气和亲核试剂（例如胺或氨）的存在下，在温和条件下可以很容易地实现C-CN键的活化，从而以良好或优异的产率生产伯酰胺至叔酰胺。该方法的优点是使用易接近且具有功能基团耐受性的起始原料，廉价，低载和可循环使用的催化剂，无配体的条件以及优异的产物收率。而且，与Ritter反应和水合方法相比，该新颖反应具有更广泛的应用范围。