1,3-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: BLHKHNFFQYQOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylic acid 在 水 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到3,4-diformylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CONJUGATING MOLECULES

  摘要：

  本文揭示了一种共轭两种分子的方法，其中非聚合物脂肪二醛或非聚合物芳香族二醛与含有胺（NH2）基团的化合物在温和条件下反应，形成稳定产物。

  公开号：

  US20160206748A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在中性pH下，二醛通过循环中间体的作用导致异常快速的生物缀合

  摘要：

  化学生物学面临的开放挑战之一是确定在中性pH值下以大速率常数进行的反应。如此处所示，在没有催化剂的情况下，二醛在中性pH值下与O-烷基羟胺的反应速率为500  M -1  s -1。这些结合的关键是异常稳定的环状中间体，该中间体最终会脱水以生成肟。概述了该方法的范围和局限性，以及其在生物偶联中的应用以及有助于在低底物浓度下进一步发展与烷基羟胺反应的机理的解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201406132

文献信息

• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND POLYETHYLENE GLYCOL HYDROGEL ENABLING FAST CROSSLINKING REACTION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE POLYÉTHYLÈNE GLYCOL, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET HYDROGEL DE POLYÉTHYLÈNE GLYCOL PERMETTANT UNE RÉACTION DE RÉTICULATION RAPIDE<br/>[ZH] 聚乙二醇衍生物、其制备方法及可快速发生交联反应的聚乙二醇水凝胶
  申请人：CHANGCHUN INST APPLIED CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2021237864A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  一种聚乙二醇衍生物，包含具有式(I)结构的重复单元和具有式(II)结构的端基。提供的聚乙二醇衍生物由于具有式(I)结构的重复单元，具有良好的生物相容性。由于具有式(II)结构的邻苯二醛端基，能够和氨基、(酰)肼基、胺氧基等多种基团反应，反应速率快、反应条件温和。将提供的聚乙二醇衍生物与端基含氨基的聚乙二醇在水性介质中混合，可快速形成化学交联水凝胶材料，其制备条件温和，成胶速度快，机械强度高，稳定性好。这种聚乙二醇水凝胶可作为药物缓释载体或组织工程支架等应用于生物医用材料领域。
• Statsuk, Alexander V.; Maly, Dustin J.; Seeliger, Markus A., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 17568 - 17574
  作者：Statsuk, Alexander V.、Maly, Dustin J.、Seeliger, Markus A.、Fabian, Miles A.、Biggs, William H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Mechanism-Based Cross-Linker for the Identification of Kinase−Substrate Pairs
  作者：Dustin J. Maly、Jasmina A. Allen、Kevan M. Shokat

  DOI：10.1021/ja048659i

  日期：2004.8.1

  The reversible phosphorylation of proteins is one of the most important mechanisms for the regulation of signal transduction cascades. Recently, there has been substantial progress made in the identification of new phosphoproteins and phosphorylation sites. Unfortunately, there are very few methods available that allow this information to be used to identify the upstream kinase responsible for the phosphorylation event. Herein, we describe a new method that allows the cross-linking of a substrate of interest to its upstream kinase. This method relies upon a novel, mechanism-based cross-linker and the replacement of the phosphorylated residue with a cysteine residue. The application of this method to a number of kinase-peptide substrate pairs is described.
• Mechanism-Based Crosslinkers
  申请人：Maly Dustin

  公开号：US20080261821A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides novel mechanism-based crosslinkers useful in covalently linking a kinase and an interactor.
• US9968683B2
  申请人：——

  公开号：US9968683B2

  公开（公告）日：2018-05-15