3-(cyclohexylsulfanyl)-2-methyl-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexylsulfanyl)-2-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 3-Cyclohexylsulfanyl-2-methylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀OS
• 分子量: 200.345
• InChiKey: BLIMPFPJMNTBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 (N,N′-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazole-2-ylidene)Pd(acac)Cl 、 3-isopropyl-6-methylcyclohexa-1,4-diene 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-(cyclohexylsulfanyl)-2-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从叔，仲或伯硫醇高效原子经济合成乙烯基硫化物的Pd-NHC催化系统

  摘要：

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01815

文献信息

• Catalytic Adaptive Recognition of Thiol (SH) and Selenol (SeH) Groups Toward Synthesis of Functionalized Vinyl Monomers
  作者：Valentine P. Ananikov、Nikolay V. Orlov、Sergey S. Zalesskiy、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Keiji Morokuma、Djamaladdin G. Musaev

  DOI：10.1021/ja210596w

  日期：2012.4.18

  An unprecedented sustainable procedure was developed to produce functionalized vinyl monomers H(2)C═C(R)(FG) starting from a mixture of sulfur and selenium compounds as a functional group donor (FG = S or Se). The reaction serves as a model for efficient utilization of natural resources of sulfur feedstock in oil and technological sources of sulfur/selenium. The catalytic system is reported with amazing

  开发了一种前所未有的可持续程序，以从硫和硒化合物的混合物作为官能团供体（FG = S 或 Se）开始生产官能化乙烯基单体 H(2)C=C(R)(FG)。该反应作为有效利用石油中硫原料的自然资源和硫/硒的技术来源的模型。据报道，该催化系统具有惊人的识别混合物中的 SH/SeH 基团的能力，并通过与炔烃 (HC≡CR) 的无废物原子经济反应将它们选择性地结合到有价值的有机产物中。联合实验和理论研究揭示了催化剂活性位点的形成和催化反应的机理。确定了连接到金属上的 μ(1)- 和 μ(2)-型硫属元素原子的反应性差异，并表明在钯催化剂的作用中起关键作用。使用催化剂的自适应调整证明了一种解决动态变化的反应混合物的挑战性问题的方法。在分子水平上研究了自适应调谐效应的起源，发现它受金属 - 硫属元素键的性质支配。
• New Approach for Size- and Shape-Controlled Preparation of Pd Nanoparticles with Organic Ligands. Synthesis and Application in Catalysis
  作者：Valentine P. Ananikov、Nikolay V. Orlov、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Mikhail Yu. Antipin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1021/ja071727r

  日期：2007.6.13

  A novel approach was developed to prepare Pd nanoparticles with organic ligands in high yields. The structural unit of the Pd species was constructed involving Pd-S bonds. The synthesized Pd particles were highly selective catalysts of S-H bond addition to alkynes under microwave heating. An X-ray diffraction study of one of the products of the addition reaction revealed unusual supramolecular organization of cation/anion layers.
• Pd-NHC Catalytic System for the Efficient Atom-Economic Synthesis of Vinyl Sulfides from Tertiary, Secondary, or Primary Thiols
  作者：Evgeniya S. Degtyareva、Julia V. Burykina、Artem N. Fakhrutdinov、Evgeniy G. Gordeev、Victor N. Khrustalev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acscatal.5b01815

  日期：2015.12.4

  Vinyl sulfides represent an important class of compounds in organic chemistry and materials science. Atom-economic addition of thiols to the triple bond of alkynes provides an excellent opportunity for environmentally friendly processes. We have found that well-known and readily available Pd-NHC complex (IMes)Pd(acac)Cl is an efficient catalyst for alkyne hydrothiolation. The reported technique provides

  乙烯基硫化物代表有机化学和材料科学中一类重要的化合物。在炔烃的三键上原子经济地加成硫醇为环保工艺提供了极好的机会。我们已经发现，众所周知且容易获得的Pd-NHC络合物（IMes）Pd（acac）Cl是炔烃氢硫基化的有效催化剂。报道的技术为从叔，仲或伯脂族硫醇以及苄基和芳族硫醇开始选择性制备马尔可夫尼科夫型乙烯基硫化物提供了一种通用的一锅法。在所有研究的情况下，形成的产物均具有优异的选择性和良好的收率。