3-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Nitro-1-thiophen-2-ylethyl)pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: BLIZZALTHZBRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 、 3-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)pentane-2,4-dione 在 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(-1,2-dimethyl-5-nitro-6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d

文献信息

• Michael Additions of Aldehydes and Ketones toβ-Nitrostyrenes in an Ionic Liquid
  作者：Peter Kotrusz、Stefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200300648

  日期：2004.4

  Michael additions of different aldehydes and ketones to β-nitrostyrene and 2-(β-nitrovinyl)thiophene in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) were studied. β-Nitrostyrene was a better acceptor than 2-(β-nitrovinyl)thiophene, in terms of both reactivity and selectivity. Aldehydes proved to be better donors than ketones, which were themselves better than β-diketones. L-proline proved

  研究了不同醛和酮与 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中的 β-硝基苯乙烯和 2-（β-硝基乙烯基）噻吩的迈克尔加成反应。就反应性和选择性而言，β-硝基苯乙烯是比 2-(β-硝基乙烯基)噻吩更好的受体。醛被证明是比酮更好的供体，酮本身比 β-二酮更好。L-脯氨酸被证明是测试的七种有机催化剂中最好的催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Tether-Free Immobilized Bifunctional Squaramide Organocatalysts for Batch and Flow Reactions
  作者：György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201300626

  日期：2013.7

  accessible, and robust immobilized bifunctional organocatalysts. There was no need to employ any tether to secure high enantio- and diastereoselectivities in various Michael addition reactions. The synthetically useful Michael adducts were obtained within reasonable reaction times with the advantage of easy product isolation and the possibility of automation by using a flow chemistry apparatus.

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。
• Graphene oxide as a recyclable phase transfer catalyst
  作者：Youngmin Kim、Surajit Some、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1039/c3cc42787k

  日期：——

  We demonstrated a simple and green chemical method to obtain Michael adducts and their derivatives by using GO as a phase transfer catalyst with different kinds of bases in water and dichloromethane, and we also used GO multiple cycles almost without reduction in reaction yields.

  我们展示了一种简单且环保的化学方法，通过在水和二氯甲烷中使用氧化石墨烯（GO）作为相转移催化剂，结合不同种类的碱来获得迈克尔加合物及其衍生物，并且还实现了GO的多轮循环使用，反应产率几乎未见降低。
• CATALYST FOR ORGANIC REACTION AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20150119583A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A catalyst for an organic reaction and a method of using a catalyst in an organic reaction are provided. The catalyst for an addition or condensation reaction includes a graphene oxide including an oxygen functional group, and the catalyst is configured to promote the addition or condensation reaction by bonding the oxygen functional group with an alkali metal ion or alkali earth metal ion during the addition or condensation reaction.

  提供了一种有机反应的催化剂以及在有机反应中使用催化剂的方法。用于加成或缩合反应的催化剂包括氧功能团的氧化石墨烯，该催化剂配置为通过在加成或缩合反应期间将氧功能团与碱金属离子或碱土金属离子结合来促进加成或缩合反应。
• Development of Mefloquine-Based Bifunctional Secondary Amine Organocatalysts for Enantioselective Michael and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Dawid J. Kucharski、Radosław Suchanek、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01791

  日期：2024.1.5

  The chiral framework based on 11-aminomefloquine has been utilized for the first time to construct bifunctional organocatalysts. These catalysts demonstrate high enantioselectivity in both Michael additions and Friedel–Crafts reactions across a variety of substrates, achieving up to >99% ee. The distinctive feature is the incorporation of a secondary amine group, offering unique tight hydrogen-bonding

  基于11-氨基甲氟喹的手性骨架首次被用于构建双功能有机催化剂。这些催化剂在多种底物的迈克尔加成和弗里德尔-克来福特反应中表现出高对映选择性，实现高达 >99% ee。其显着特点是引入了仲胺基团，在质子化状态下提供独特的紧密氢键结合能力，这一点得到了 DFT 计算的支持。这些有机催化剂的多样性表明它们在多种反应类别中具有广泛的适用性。