1,1,1-trifluoropentadec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropentadec-3-en-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₅F₃O
• 分子量: 278.358
• InChiKey: BLSMNBPDJMVSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1,1-trifluoropentadec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从饱和酸制取α，β-不饱和羧酸的新方法

  摘要：

  描述了精心设计的三步羧酸不饱和键。简而言之，将羧酸转化为三氟甲基酮。随后用二氧化硒处理，然后水解，得到α，β-不饱和羧酸。研究了报道的转化的机理，这使我们提出了一种新颖的解释，其特征是二氧化硒辅助的三氟甲基酮的烯醇化，然后进行β-去质子化。

  DOI：

  10.1021/ol500127u

文献信息

• New Methodology toward α,β-Unsaturated Carboxylic Acids from Saturated Acids
  作者：Qingjiang Li、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1021/ol500127u

  日期：2014.3.7

  A carefully designed three-step unsaturation of carboxylic acids is described. Briefly, carboxylic acids were converted to the trifluoromethyl ketone. Subsequent treatment with selenium dioxide followed by hydrolysis afforded α,β-unsaturated carboxylic acids. The mechanism of the reported transformation was investigated, which led us to propose a novel explanation featuring selenium dioxide assisted

  描述了精心设计的三步羧酸不饱和键。简而言之，将羧酸转化为三氟甲基酮。随后用二氧化硒处理，然后水解，得到α，β-不饱和羧酸。研究了报道的转化的机理，这使我们提出了一种新颖的解释，其特征是二氧化硒辅助的三氟甲基酮的烯醇化，然后进行β-去质子化。