2-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)-N-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)-N-methylaniline
• 英文别名: 2-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-N-methylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: BLVCQJUSGJRWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-噻唑-5-磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 2-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)-N-methylaniline 、 2-[3-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)-4-methylaminophenyl]-2-methylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基ipso取代反应合成联芳基

  摘要：

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.048

文献信息

• Steric and electronic effects in the synthesis of biaryls and their heterocyclic congeners using intramolecular free radical [1,5] ipso substitution reactions
  作者：Maria Lucília E.N da Mata、William B Motherwell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02236-8

  日期：1997.1

  intramolecular free radical [1,5] ipso substition using sulfonamide and sulfonate tethering chains, since the introduction of either electron releasing or electron withdrawing groups ortho to the sulfonyl substituted acceptor ring facilitates the overall reaction.

  受阻的联芳基和杂联芳基甚至更容易通过使用磺酰胺和磺酸酯束缚链的分子内自由基[1,5] ipso取代来制备，因为在磺酰基取代的受体环上引入了电子释放基团或吸电子基团可以促进整个反应。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。