1-(4-vinylthiazol-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-vinylthiazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-ethenyl-2-thiazolyl)-；1-(4-ethenyl-1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: BLZIDZOJHIGPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-vinylthiazol-2-yl)ethanone 、 (E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl este 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以56%的产率得到melithiazol C
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Melithiazole C

  摘要：

  A short and convergent synthesis of the myxobacterial antibiotic melithiazole C is described featuring a highly E-selective cross-metathesis as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol701459j
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 2-乙酰基-4-溴噻唑 在 PdCl₂(PPh)2 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-vinylthiazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of Melithiazole C

  摘要：

  A short and convergent synthesis of the myxobacterial antibiotic melithiazole C is described featuring a highly E-selective cross-metathesis as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol701459j

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Melithiazole C
  作者：Julian Gebauer、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol701459j

  日期：2007.8.1

  A short and convergent synthesis of the myxobacterial antibiotic melithiazole C is described featuring a highly E-selective cross-metathesis as the key step.