(R)-2-fluoroundec-10-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-2-fluoroundec-10-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-fluoroundec-10-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₁FO
• 分子量: 188.286
• InChiKey: BLZKZOZZKWRRME-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 (R)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one DCA salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-fluoroundec-10-en-1-ol 、 (R)-2-fluoroundec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的对映选择性有机催化 α-氟化

  摘要：

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氟化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氟化生成α-氟醛提供了一种新的有机催化策略，α-氟醛是药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑烷酮 1 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的氟化，其中 N-氟苯磺酰亚胺作为氟的亲电子源。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 20 mol% 的催化剂量，但使用低至 2.5 mol% 的催化剂负载量也可以成功实现卤化。

  DOI：

  10.1021/ja051805f

文献信息

• Enantioselective alpha-fluorination of aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan W.C. David

  公开号：US20060189830A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze enantioselective fluorination of enolizable aldehydes. Reaction systems composed of an enolizable aldehyde, an electrophilic fluorination reagent, and a nonmetallic chiral catalyst in the form of an imidazolidinone salt are also provided.

  非金属手性有机催化剂被用于催化不对称选择性氟化烯醇醛。由烯醇醛、亲电性氟化试剂和非金属手性催化剂（以咪唑啉酮盐形式）组成的反应体系也被提供。
• US7265249B2
  申请人：——

  公开号：US7265249B2

  公开（公告）日：2007-09-04