5-nitro-8-quinolinyl-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nitro-8-quinolinyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-nitroquinolin-8-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₈
• 分子量: 352.301
• InChiKey: BMAKVYXDGMTJKA-BGNCJLHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-8-quinolinyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-nitro-8-quinolinyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的8-羟基喹啉半乳糖苷。糖在铜离子载体抗增殖活性中的作用

  摘要：

  8-羟基喹啉衍生物及其金属配合物最近在癌症治疗中作为有希望的治疗剂引起了人们的兴趣。我们之前已经合成和评估了葡萄糖共轭的8-羟基喹啉，它们是被β-葡萄糖苷酶激活的铜离子载体。 为了进一步评估糖的关键作用，我们设计和合成了一系列新的8-羟基喹啉半乳糖缀合物，并与8-羟基喹啉类似物进行了比较，研究了它们的生物学特性。评估了铜（II）离子对其生物学活性的影响。特别地，两种化合物在铜（II）离子存在下具有对特定肿瘤细胞的药理学相关的抗增殖活性。此外，在存在β-半乳糖苷酶作为抗体指导的酶前药治疗的初步模型的情况下，已成功地研究了选定的半乳糖苷的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.09.017

文献信息

• JPS6178399A
  申请人：——

  公开号：JPS6178399A

  公开（公告）日：1986-04-21
• CN116082230
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New 8-hydroxyquinoline galactosides. The role of the sugar in the antiproliferative activity of copper(II) ionophores
  作者：Valentina Oliveri、Maurizio Viale、Cinzia Aiello、Graziella Vecchio

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.09.017

  日期：2015.1

  and evaluated glucoconjugated 8-hydroxyquinolines as copper ionophores activated by β-glucosidases. In order to further evaluate the crucial role of the sugar, we designed and synthesized a series of new galactoconjugates of 8-hydroxyquinolines and investigated their biological properties in comparison with the 8-hydroxyquinoline analogs. The effect of copper(II) ions on their biological activities was

  8-羟基喹啉衍生物及其金属配合物最近在癌症治疗中作为有希望的治疗剂引起了人们的兴趣。我们之前已经合成和评估了葡萄糖共轭的8-羟基喹啉，它们是被β-葡萄糖苷酶激活的铜离子载体。 为了进一步评估糖的关键作用，我们设计和合成了一系列新的8-羟基喹啉半乳糖缀合物，并与8-羟基喹啉类似物进行了比较，研究了它们的生物学特性。评估了铜（II）离子对其生物学活性的影响。特别地，两种化合物在铜（II）离子存在下具有对特定肿瘤细胞的药理学相关的抗增殖活性。此外，在存在β-半乳糖苷酶作为抗体指导的酶前药治疗的初步模型的情况下，已成功地研究了选定的半乳糖苷的抗增殖活性。