N-hexylpivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hexylpivalamide
• 英文别名: N-hexyl-2,2-dimethylpropionamide；Propanamide, N-hexyl-2,2-dimethyl；N-hexyl-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: BMBYFLMIWBXBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylpivalamide 在 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-hexyl-N-neopentylamine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将酰胺催化加氢为胺

  摘要：

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201207803
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 三甲基乙酸甲酯 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以73%的产率得到N-hexylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下氧化锆催化未活化酯的直接酰胺化

  摘要：

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001496

文献信息

• Synthesis of Carboxamides by LDA-Catalyzed Haller−Bauer and Cannizzaro Reactions
  作者：Kazuaki Ishihara、Takayuki Yano

  DOI：10.1021/ol0494459

  日期：2004.6.1

  direct synthesis of N-alkylcarboxamides and N,N-dialkylcarboxamides by Haller-Bauer (HB) and Cannizzaro-type reactions has been realized. Lithium N,N-diisopropylamide (LDA) catalyst was successfully used in not only the HB reaction of benzylic ketones with lithium N-alkylamides to give the corresponding carboxamides and hydrocarbons but also in the Cannizzaro-type reaction of aldehydes with lithium N-alkylamides

  [反应：见正文]已经实现了Haller-Bauer（HB）和Cannizzaro型反应的N-烷基羧酰胺和N，N-二烷基羧酰胺的首次直接合成。N，N-二异丙基酰胺锂（LDA）催化剂不仅成功地用于苄基酮与N-烷基酰胺锂的HB反应以生成相应的羧酰胺和烃类，而且还成功用于醛与N-烷基酰胺锂的Cannizzaro型反应中N，N-二烷基酰胺锂，得到相应的羧酰胺和醇。
• Chemo- and Regioselective Homogeneous Rhodium-Catalyzed Hydroamidomethylation of Terminal Alkenes to<i>N</i>-Alkylamides
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/cssc.201300484

  日期：2013.9

  hydroamidomethylation. One likely role of the weakly acidic protic promoter, HORF, in combination with the strong acid HOTs, is to establish a dual‐functionality rhodium catalyst system comprised of a neutral rhodium(I) hydroformylation catalyst species and a cationic rhodium(III) complex capable of selectively reducing the imide and/or ene–amide intermediates that are in a dynamic, acid‐catalyzed condensation

  铑/黄磷均相催化剂体系已经开发出来，可以通过以1-戊烯和乙酰胺为模型底物的催化加氢酰胺化甲基化反应，将伯酰胺与1-烯烃和合成气直接进行化学和区域选择性单N-烷基化。为了获得适当的催化剂性能，必须使用催化量的强酸助催化剂，例如对甲苯磺酸（HOT），以及大量的弱酸性质子助催化剂，尤其是六氟异丙醇（HOR F），这一点至关重要。。除了产品N可以形成-1-己基乙酰胺，异构不饱和中间体，己醇和更高质量的副产物，以及相应的异构支化产物。在优化的条件下，几乎可以实现对烯烃的完全转化，并且对产物N -1-己酰胺的选择性超过80％。有趣的是，在相对较高浓度的HOR F存在下，相同的催化剂体系显示出从1-戊烯与合成气形成己醇的选择性非常高，因此是在温和条件下选择性铑催化加氢甲酰化-加氢串联反应的独特例子。加氢氨基甲基化分批实验过程中随时间变化的产物形成为醛和不饱和中间体提供了证据。这清楚地表明了在酰胺基甲基化
• Rhodium-Catalyzed Homogeneous Reductive Amidation of Aldehydes
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/adsc.201200837

  日期：2013.3.11

  conditions led to the finding that the catalytic system based on the (cyclooctadiene)rhodium chloride dimer, [Rh(cod)Cl]2, in combination with the ligand xantphos and an acid co‐catalyst results in high selectivity for the desired product. Under optimized conditions nearly full conversion is reached with high selectivity to the desired N‐alkylamide and with a very high N‐alkylamide/alcohol ratio, while producing

  据报道醛（己醛）与酰胺（乙酰胺）的催化还原酰胺化。除了所需的N-己基乙酰胺外，还生产了两种异构的不饱和中间体以及己醇，以及由醛醇缩合和醛的二酰胺偶联产生的更高质量的产物。筛选不同的催化剂前体盐，配体和反应条件后，发现基于（环辛二烯）氯化铑二聚体[Rh（cod）Cl] 2以及配体黄药和酸助催化剂的催化体系对所需产物产生高选择性。在优化的条件下，几乎可以完全转化为所需的N-烷基酰胺，而且转化率非常高ñ -烷基酰胺/醇比率，同时产生只有少量的副产物。已经使用不同的酰胺和醛研究了反应范围。结果表明该新颖反应的一般适用性，但使用吸电子酰胺时，对N-烷基酰胺的选择性较低。NMR研究表明乙酰胺向己醛的亲核加成是酸催化的，形成N-（1-羟基己基）乙酰胺与己醛和脱水的不饱和酰亚胺处于平衡状态 提出了一种催化机理，其中强酸（例如HOTs）通过在醛，乙酰胺和中间体之间建立快速的化学平衡而充当助催化剂。此外，有人
• Substituted pyrazole compounds useful as soluble epoxide hyrolase inhibitors
  申请人：Fleck Roman Wolfgang

  公开号：US20090227588A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）活性的化合物，其组成物和使用和制备它们的方法。
• N-PHENYL IMIDAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF 3-PHOSPHOINOSITIDE-DEPENDENT PROTEIN KINASE-1
  申请人：Tsui Hon-Chung

  公开号：US20130079326A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provide Imidazole Carboxamide Compounds of Formula (I): wherein D, T, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Imidazole Carboxamide Compounds. The Imidazole Carboxamide Compounds are useful in the treatment of cancer and other aberrant conditions that result from overstimulation of the PDK-1 signaling pathway.

  本发明提供了式(I)的咪唑羧酰胺化合物，其中D、T、R1、R2、R3和R6如本文所定义，并且这些咪唑羧酰胺化合物的药学上可接受的盐。这些咪唑羧酰胺化合物对于治疗癌症和由PDK-1信号通路过度刺激引起的其他异常情况非常有用。