(3S*,4R*,5S*)-5-bromo-oct-1-en-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (3S*,4R*,5S*)-5-bromo-oct-1-en-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-bromooct-1-ene-3,4-diol
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: BMLMNPSIIXQOGP-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S*,4R*,5S*)-5-bromo-oct-1-en-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧醛的开环和有机金属加成中的螯合控制：氨基二羟基亚乙基二肽等排体亚基的新入口

  摘要：

  发现选择性开环和随后对 α,β-环氧醛的有机金属加成以高立体和化学产率提供反合成 3-溴-1,2-二醇。该序列用于对映选择性合成 (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol（Abbott 氨基二醇的异构体）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3127::aid-ejoc3127>3.0.co;2-3

文献信息

• Chelation Control in the Ring Opening and Organometallic Addition of α,β-Epoxy Aldehydes: a New Entry to Amino Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere Subunits
  作者：Giuliana Righi、Andrea Chionne、Carlo Bonini

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3127::aid-ejoc3127>3.0.co;2-3

  日期：2000.9

  Selective ring opening and subsequent organometallic addition to α,β-epoxy aldehydes is found to afford anti-syn 3-bromo-1,2-diols in high stereo and chemical yield. This sequence is utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol (an isomer of the Abbott amino diol).

  发现选择性开环和随后对 α,β-环氧醛的有机金属加成以高立体和化学产率提供反合成 3-溴-1,2-二醇。该序列用于对映选择性合成 (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol（Abbott 氨基二醇的异构体）。

表征谱图