2-(2-hydroxyphenyl)-1,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole 3-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-1,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole 3-oxide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: BMUSQXAYGGMSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-1,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟苯基）-1-羟基咪唑的质子互变异构体的合成及研究

  摘要：

  已经合成了新型的2-（2-羟苯基）取代的咪唑。已经研究了1-羟基咪唑衍生物的质子互变异构。X射线衍射分析和IR光谱表明，在固态下，标题化合物以N-羟基互变异构体的形式存在。讨论了新咪唑衍生物的1 H和13 C NMR光谱。已经表明，在氯仿溶液中，以N-羟基互变异构形式存在5-羰基取代的2-（2-羟基苯基）-1-羟基咪唑。向DMSO的过渡导致正在研究中的N-氧化物互变异构体1-羟基咪唑的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.032

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 1-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)imidazoles against vaccinia virus
  作者：P. A. Nikitina、N. I. Bormotov、L. N. Shishkina、A. Ya. Tikhonov、V. P. Perevalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2467-6

  日期：2019.3

  Abstract2-(2-Hydroxyplienyl)imidazole derivatives were synthesized and tested for antiviral activity against vaccinia virus in Vero cell culture. 1-Methylimidazole 3-oxides, 1-methoxyimidazoles, and 1H-imidazoles showed no activity, whereas some 1-hydroxyimidazole derivatives hold promise, exhibiting antiviral activity and weak cytotoxicity.

  摘要 合成了 2-(2-Hydroxyplienyl) 咪唑衍生物，并在 Vero 细胞培养物中测试了其对痘苗病毒的抗病毒活性。1-甲基咪唑3-氧化物、1-甲氧基咪唑和1H-咪唑没有活性，而一些1-羟基咪唑衍生物具有抗病毒活性和弱细胞毒性。
• Synthesis and study of prototropic tautomerism of 2-(2-hydroxyphenyl)-1-hydroxyimidazoles
  作者：Polina A. Nikitina、Aleksandr S. Peregudov、Tatiana Yu. Koldaeva、Ludmila G. Kuz'mina、Evgeniy I. Adiulin、Iosif I. Tkach、Valery P. Perevalov

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.032

  日期：2015.8

  Novel 2-(2-hydroxyphenyl) substituted imidazoles have been synthesized. A prototropic tautomerism of the 1-hydroxyimidazole derivatives has been studied. X-ray diffraction analysis and IR-spectroscopy have revealed that in the solid state the title compounds exist as the N-hydroxy tautomers. The 1H and 13C NMR spectra of the new imidazole derivatives are discussed. It has been shown that in chloroform

  已经合成了新型的2-（2-羟苯基）取代的咪唑。已经研究了1-羟基咪唑衍生物的质子互变异构。X射线衍射分析和IR光谱表明，在固态下，标题化合物以N-羟基互变异构体的形式存在。讨论了新咪唑衍生物的1 H和13 C NMR光谱。已经表明，在氯仿溶液中，以N-羟基互变异构形式存在5-羰基取代的2-（2-羟基苯基）-1-羟基咪唑。向DMSO的过渡导致正在研究中的N-氧化物互变异构体1-羟基咪唑的存在。