(E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)ethenyl]aniline
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃
• 分子量: 363.462
• InChiKey: BMUTVNQMFDYZNG-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  推拉菲并咪唑衍生物在单和双光子激发下的光稳定性

  摘要：

  合成并测试了具有N，N-二甲基氨基取代基的菲并咪唑衍生物，以阐明光物理性质与其结构之间的关系。染料的最大吸收和发射位置随溶剂极性的增加而变化，并表现出正溶剂溶变色。染料的荧光量子产率适中，取决于环境，其范围为3％至20％，在极性较小的溶剂中观察到较高的值。基于荧光衰减曲线检测到两个寿命，将短寿命指定为来自非松弛激发态的发射，而长寿命表示来自溶剂松弛激发态的发射。荧光最大值，斯托克斯位移，荧光量子产率和f（ε，n）证实了溶剂极性函数f（ε，n）在S 1激发态的染料的能量稳定中的重要性。质子交换研究表明1在低酸性乙腈中的菲并咪唑氮原子上质子化时会形成单阳离子，而在较低pH值时会形成离子。第二个质子化发生在二甲基氨基氮上，并且由于该氮上的孤对电子不再参与共轭作用，因而引起了变色移位。被测化合物显示出溶液中的光稳定性差。该化合物的反式-顺式光异构化已通过UV-Vis和1研究。1 H NMR光谱，可

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.046
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 4-二甲基氨基肉桂醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到(E)-2-[4-(N,N-dimethylamino)styryl]-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  推拉菲并咪唑衍生物在单和双光子激发下的光稳定性

  摘要：

  合成并测试了具有N，N-二甲基氨基取代基的菲并咪唑衍生物，以阐明光物理性质与其结构之间的关系。染料的最大吸收和发射位置随溶剂极性的增加而变化，并表现出正溶剂溶变色。染料的荧光量子产率适中，取决于环境，其范围为3％至20％，在极性较小的溶剂中观察到较高的值。基于荧光衰减曲线检测到两个寿命，将短寿命指定为来自非松弛激发态的发射，而长寿命表示来自溶剂松弛激发态的发射。荧光最大值，斯托克斯位移，荧光量子产率和f（ε，n）证实了溶剂极性函数f（ε，n）在S 1激发态的染料的能量稳定中的重要性。质子交换研究表明1在低酸性乙腈中的菲并咪唑氮原子上质子化时会形成单阳离子，而在较低pH值时会形成离子。第二个质子化发生在二甲基氨基氮上，并且由于该氮上的孤对电子不再参与共轭作用，因而引起了变色移位。被测化合物显示出溶液中的光稳定性差。该化合物的反式-顺式光异构化已通过UV-Vis和1研究。1 H NMR光谱，可

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.08.046

文献信息

• Photostability of push-pull phenanthroimidazole derivative upon one- and two-photon excitation
  作者：Beata Jędrzejewska、Marta Gordel、Janusz Szeremeta、Izabela Grela、Marek Samoć

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.046

  日期：2017.1

  assigned to the emission from a non-relaxed excited state whereas the long lived time indicated emission from a solvent relaxed excited state. The linear correlations between fluorescence maxima, Stokes shift, fluorescence quantum yield and f(ε,n) confirm the importance of the solvent polarity function, f(ε,n), in the energetic stabilization of the dye in the S1 excited states. The prototropic study indicates

  合成并测试了具有N，N-二甲基氨基取代基的菲并咪唑衍生物，以阐明光物理性质与其结构之间的关系。染料的最大吸收和发射位置随溶剂极性的增加而变化，并表现出正溶剂溶变色。染料的荧光量子产率适中，取决于环境，其范围为3％至20％，在极性较小的溶剂中观察到较高的值。基于荧光衰减曲线检测到两个寿命，将短寿命指定为来自非松弛激发态的发射，而长寿命表示来自溶剂松弛激发态的发射。荧光最大值，斯托克斯位移，荧光量子产率和f（ε，n）证实了溶剂极性函数f（ε，n）在S 1激发态的染料的能量稳定中的重要性。质子交换研究表明1在低酸性乙腈中的菲并咪唑氮原子上质子化时会形成单阳离子，而在较低pH值时会形成离子。第二个质子化发生在二甲基氨基氮上，并且由于该氮上的孤对电子不再参与共轭作用，因而引起了变色移位。被测化合物显示出溶液中的光稳定性差。该化合物的反式-顺式光异构化已通过UV-Vis和1研究。1 H NMR光谱，可