N-(4-methoxyphenyl)adamantan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)adamantan-2-amine
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: BMVZEHZVLZAQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)adamantan-2-amine 、 丙酮 在 一氧化碳 、 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 180.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以31%的产率得到N-isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)adamantan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  酮直接还原胺化合成位阻胺

  摘要：

  开发了一种原子经济的方法，用于合成位阻叔胺，该方法基于互补的Rh和Ru催化的酮与伯和仲的直接还原胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc08577b
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 甲氧苯胺 在 2,2'-联吡啶 、 一氧化碳 、 [{Os(η⁶-p-cym)I₂}₂] 作用下， 以 水 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以70%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)adamantan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power

  摘要：

  首次在水煤气转移反应条件下开发了铂催化的还原胺化反应。提出的催化体系表现出高性能，即使在催化剂负载量仅为0.0625 mol% 时也是如此。

  DOI：

  10.1039/d1cy00695a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol503595m

  日期：2015.1.16

  A ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source has been developed using carbon monoxide as the reductant and ruthenium(III) chloride (0.008–2 mol %) as the catalyst. The method was applied to the synthesis of antianxiety agent ladasten.

  使用一氧化碳作为还原剂和氯化钌（III）（0.008–2 mol％）作为催化剂，已经开发出了无外部氢源的钌催化还原胺化反应。该方法用于抗焦虑药拉达斯汀的合成。
• Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power
  作者：Klim O. Biriukov、Mikhail M. Vinogradov、Oleg I. Afanasyev、Dmitry V. Vasilyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Godovikova、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d1cy00695a

  日期：——

  First osmium-catalyzed reductive amination under the water gas–shift reaction conditions was developed. Proposed catalytic system demonstrates high performance even at the catalyst loading as low as 0.0625 mol%.

  首次在水煤气转移反应条件下开发了铂催化的还原胺化反应。提出的催化体系表现出高性能，即使在催化剂负载量仅为0.0625 mol% 时也是如此。
• The synthesis of sterically hindered amines by a direct reductive amination of ketones
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Valentin V. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c5cc08577b

  日期：——

  An atom-economical methodology for the synthesis of sterically hindered tertiary amines was developed, which is based on complementary Rh- and Ru-catalyzed direct reductive amination of ketones with primary and secondary...

  开发了一种原子经济的方法，用于合成位阻叔胺，该方法基于互补的Rh和Ru催化的酮与伯和仲的直接还原胺化反应。
• Enhancing the efficiency of the ruthenium catalysts in the reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Artemy R. Fatkulin、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.12.018

  日期：2022.1

  Catalytic reductive reactions are essential for laboratory and industrial-scale organic synthesis. However, the nowadays trend is the development of new, more and more complicated reducing systems, which hinders the application of such highly efficient approaches in practice. Another way to achieve the highly active systems is enhancing the activity of the earlier developed catalysts with simple structures

  催化还原反应对于实验室和工业规模的有机合成至关重要。然而，当今的趋势是开发新的、越来越复杂的还原系统，这阻碍了这种高效方法在实践中的应用。实现高活性体系的另一种方法是提高早期开发的具有简单结构的催化剂的活性。在此，我们证明了在向反应混合物中加入碘化物后，钌催化剂在还原胺化中的催化活性显着增加（高达 15 倍）。催化剂周转数高达 9000，产品的制备产率达到了。制定了这种效果的合理原因。