(R)-N-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (R)-N-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(2R)-4-methylpent-3-en-2-yl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄
• 分子量: 349.39
• InChiKey: BNELRKBQHVNRME-ZGOQAQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 (R)-1,3-dimethyl-2-buten-1-amine ethanedioate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(R)-N-(1,3-dimethyl-2-butenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXII. Both Enantiomers of N6-(1,3-Dimethyl-2-butenyl)adenine and Their 9-.BETA.-D-Ribofuranosides: Synthesis and Cytokinin Activity.

  摘要：

  N6-(1, 3-二甲基-2-丁烯基)腺嘌呤的两种对映体 [(1'R)-6 和 (1'S)-6] 及其 9-β-D-呋喃核苷 [(1"R)-16 和(1"S)-16] 首次通过九个步骤从丙氨酸 (15) 的两种对映体合成。这些苷元和核苷，以及 N6-(3-甲基-2-丁烯基)腺嘌呤 (5) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (18) 以及 9-β-D-呋喃核糖基-顺式-玉米素 (20) ) 和 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-顺式-玉米素 (19) 在烟草愈伤组织生物测定中测试了细胞分裂素活性。它们的活性顺序为5>(1'R)-6>(1”R)-16&18>(1'S)-6>(1”S)-16>20>19。将生物测定结果与先前获得的顺式和反式玉米素系列的N6-取代基中类似修饰的衍生物的生物测定结果进行比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1045

文献信息

• Purines. LXII. Both Enantiomers of N6-(1,3-Dimethyl-2-butenyl)adenine and Their 9-.BETA.-D-Ribofuranosides: Synthesis and Cytokinin Activity.
  作者：Tozo FUJII、Masashi OHBA、Hitoshi KAWAMURA、Yoshiyuki NAKASHIO、Kei HONDA、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.42.1045

  日期：——

  Both enantiomers [(1'R)-6 and (1'S)-6] of N6-(1, 3-dimethyl-2-butenyl)adenine and their 9-β-D-ribofuranosides [(1"R)-16 and (1"S)-16] have been synthesized for the first time from both enantiomers of alanine (15) in nine steps. These aglycones and nucleosides, together with N6-(3-methyl-2-butenyl)adenine (5) and its 9-β-D-ribofuranoside (18) as well as 9-β-D-ribofuranosyl-cis-zeatin (20) and 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin (19), were tested for cytokinin activity in the tobacco callus bioassay. The order of their activity was 5>(1'R)-6>(1"R)-16≈18>(1'S)-6>(1"S)-16>20>19. The bioassay results are compared with those obtained previously for the derivatives modified analogously in the N6-substituent in the cis- and trans-zeatin series.

  N6-(1, 3-二甲基-2-丁烯基)腺嘌呤的两种对映体 [(1'R)-6 和 (1'S)-6] 及其 9-β-D-呋喃核苷 [(1"R)-16 和(1"S)-16] 首次通过九个步骤从丙氨酸 (15) 的两种对映体合成。这些苷元和核苷，以及 N6-(3-甲基-2-丁烯基)腺嘌呤 (5) 及其 9-β-D-呋喃核苷 (18) 以及 9-β-D-呋喃核糖基-顺式-玉米素 (20) ) 和 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-顺式-玉米素 (19) 在烟草愈伤组织生物测定中测试了细胞分裂素活性。它们的活性顺序为5>(1'R)-6>(1”R)-16&18>(1'S)-6>(1”S)-16>20>19。将生物测定结果与先前获得的顺式和反式玉米素系列的N6-取代基中类似修饰的衍生物的生物测定结果进行比较。