(E)-benzyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylate；benzyl (E)-4-nitrocinnamate；benzyl (E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: BNENQSLQCVUFQE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-benzyl 3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三丁基[（三甲基甲硅烷基）亚甲基]正膦制备三丁基-β-酮基和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基正膦的新方法及其在Wittig反应中的应用

  摘要：

  描述了通过用酰氯或氯甲酸酯处理三丁基 [（三甲基甲硅烷基）-亚甲基] 正膦来合成三丁基-β-酮-和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基正膦的一种新的有效方法。与三苯基类似物相比，这些化合物的研究较少（Maryanoff 和 Reitz，Chem Rev 1989, 89, 870；Taillefer 和 Cristau，Top Curr Chem，2003, 229, 41；Appel、Loos 和 Mayr，J Am Chem Soc 2009 , 131, 704) 因为三烷基稳定的叶立德非常活泼、易腐烂且更难合成。本文还介绍了原位生成的三丁基-β-酮-和三丁基-β-烷氧基羰基亚烷基膦与对硝基苯甲醛作为模型醛的反应，以获得 α,β-不饱和酮和酯。

  DOI：

  10.1002/hc.21246

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions
  作者：Christopher D. G. Read、Peter W. Moore、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c5gc01346a

  日期：——

  N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) was explored as a more atom economical co-oxidant for the Ley–Griffith oxidation of alcohols to aldehydes.

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。
• Imidazolium ionic liquid-tagged palladium complex: an efficient catalyst for the Heck and Suzuki reactions in aqueous media
  作者：Pankaj Nehra、Bharti Khungar、Kasiviswanadharaju Pericherla、S. C. Sivasubramanian、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4gc00525b

  日期：——

  soluble, and efficient ionic liquid-tagged Schiff base palladium complex was prepared. The synthesized complex was well characterized by NMR, mass spectrometry, FT-IR, UV-visible spectroscopy and powder X-ray diffraction. The complex was used as a catalyst for the Suzuki and Heck cross-coupling reactions in water. Good to excellent yields were achieved using a modest amount of the catalyst. In addition

  制备了一种空气稳定，水溶性高效的离子液体标记的席夫碱钯配合物。通过NMR，质谱，FT-IR，UV-可见光谱和粉末X射线衍射对合成的配合物进行了很好的表征。该络合物被用作水中的Suzuki和Heck交叉偶联反应的催化剂。使用适量的催化剂可获得良好的优良收率。另外，该催化剂可以很容易地重复使用和循环使用六步，而不会损失很多活性，这是可持续和绿色方法的一个例子。
• Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00252a029

  日期：1987.9
• ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5478-5486
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——