(S)-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-N-quinolin-8-ylbutanamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: BNIMKOAAUUCYBC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-苯基丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 、 (R)-2-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  二齿配体8-氨基喹啉辅助Pd催化的前手性辅属的非对映选择性β-芳基化3 2- phenylbutanamides C-H键和相关的脂肪族羧酰胺

  摘要：

  在Pd催化的8-氨基喹啉辅助非对映选择性的前手性2°SP的β-芳基化调查3被报告具有在α-或γ位的取代基各种脂肪族羧酰胺的C-H键。2°SP的Pd催化的β芳基化3外消旋2- phenylbutanamides与芳基碘化物的C-H键，得到芳化产物（±）-3a -升（反异构体）与中度至良好非对映选择性（DR高达86 ：14）。其次，各种γ-取代的脂肪族羧酰胺与芳基碘化物的Pd催化β-芳基化反应提供了相应的CH-H芳基化产物，其非对映选择性差。然后，将C的芳基化（β）的2-乙基-H键Ñ- （喹啉-8-基）丁酰胺具有与芳基碘化物2个的前手性中心成功地提供的二芳基化产物的内消旋- 8EA - HA和（±） - 8EB -为hB（非对映体）。的芳基化（小号）-2-苯基丁酰胺也得到相应的对映异构体富集的化合物10a到10c（反异构体）。产物的立体化学的（±）-3a -升（主要异构体），内消旋- 8EA -

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.049

文献信息

• Bidentate ligand 8-aminoquinoline-aided Pd-catalyzed diastereoselective β-arylation of the prochiral secondary sp3 C–H bonds of 2-phenylbutanamides and related aliphatic carboxamides
  作者：Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.049

  日期：2015.10

  two prochiral centers with aryl iodides successfully furnished the bis arylated products meso-8eA–hA and (±)-8eB–hB (diastereomers). The arylation of (S)-2-phenylbutanamide also gave the corresponding enantiomerically enriched compounds 10a–c (anti isomers). The stereochemistry of the products (±)-3a–l (major isomers), meso-8eA–hA (major isomers), (±)-8eB–hB (minor isomers) and enantiomerically enriched

  在Pd催化的8-氨基喹啉辅助非对映选择性的前手性2°SP的β-芳基化调查3被报告具有在α-或γ位的取代基各种脂肪族羧酰胺的C-H键。2°SP的Pd催化的β芳基化3外消旋2- phenylbutanamides与芳基碘化物的C-H键，得到芳化产物（±）-3a -升（反异构体）与中度至良好非对映选择性（DR高达86 ：14）。其次，各种γ-取代的脂肪族羧酰胺与芳基碘化物的Pd催化β-芳基化反应提供了相应的CH-H芳基化产物，其非对映选择性差。然后，将C的芳基化（β）的2-乙基-H键Ñ- （喹啉-8-基）丁酰胺具有与芳基碘化物2个的前手性中心成功地提供的二芳基化产物的内消旋- 8EA - HA和（±） - 8EB -为hB（非对映体）。的芳基化（小号）-2-苯基丁酰胺也得到相应的对映异构体富集的化合物10a到10c（反异构体）。产物的立体化学的（±）-3a -升（主要异构体），内消旋- 8EA -