N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(oxolan-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BNUDCIHFWHATRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N,N-二溴苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Amidation of Ethers with N,N-Dibromosulfonamides

  摘要：

  A new metal-free amidation of ethers with N,N-dibromosulfonamides has been developed. A series of hemiaminal ethers or imines were prepared with moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561373

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Metal-free amidation of ether sp³ C–H bonds with sulfonamides using PhI(OAc)₂
  作者：Jesús Campos、Sarah K. Goforth、Robert H. Crabtree、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1039/c4ra09665g

  日期：——

  Ether C–H bonds can be selectively amidated using simple sulfonamides and iodine oxidants in the absence of a metal catalyst.

  乙醚中的C-H键可以在无金属催化剂的情况下，利用简单的磺胺化合物和碘氧化剂进行选择性酰胺化。
• Phosphorous acid–assisted electrochemical α-tetrahydrofuranylation of sulfonamides and amides
  作者：Zhuang Wang、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d3gc00079f

  日期：——

  protocol for phosphorous acid–assisted synthesis of hemiaminal ethers by means of α-C(sp3)–H/N–H cross-coupling reactions between tetrahydrofuran and sulfonamides or amides. This protocol does not require a chemical oxidant and can be performed at room temperature. Various sulfonamides and amides were suitable substrates, giving moderate to high yields of the desired cross-coupling products.

  四氢呋喃环存在于多种生物活性分子中，这突出了开发一种温和、方便的方法来合成带有这些环的化合物的重要性。在此，我们报告了一种电化学方案，用于通过四氢呋喃和磺胺类或酰胺之间的 α-C(sp 3 )–H/N–H 交叉偶联反应，亚磷酸辅助合成半缩醛醚。该协议不需要化学氧化剂，可以在室温下进行。各种磺胺和酰胺是合适的底物，可提供中等至高产率的所需交叉偶联产物。
• Electrochemical dehydroxymethylative functionalization of alkanols for forging C(sp³)–heteroatom bonds
  作者：Lulu Zhao、Jian Tian、Qilin Yuan、Qiwen Zhong、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d4gc00592a

  日期：——

  dehydroxymethylative functionalization reaction of aliphatic alcohols under mild and catalyst-free conditions, representing a new paradigm for forging various C(sp3)–heteroatom bonds between diverse alkanols and N- or O-centered nucleophiles. In addition, detailed mechanistic investigations have been carried out, revealing that these reactions proceed through a β-scission/anodic oxidation/nucleophilic

  C(sp 3 )–杂原子键的构建代表了合成化学的基础研究领域。我们在此报告了在温和且无催化剂的条件下脂肪醇的电化学脱羟甲基化官能化反应，代表了在不同的烷醇和N-或O-中心的亲核试剂之间形成各种C(sp 3 )-杂原子键的新范例。此外，还进行了详细的机理研究，表明这些反应是通过β-断裂/阳极氧化/亲核加成序列进行的。
• Visible-Light-Promoted α-C(sp³)–H Amination of Ethers with Azoles and Amides
  作者：Yaqi Deng、Zongjing Hu、Jian Xue、Jiabin Yin、Tong Zhu、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04291

  日期：2024.2.2