2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one acetate
• 英文别名: acetic acid;2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 234.255
• InChiKey: BNUDMYPAMHLDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one acetate 在 ammonium hydroxide 、 air 作用下， 以80%的产率得到1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  托普汀A和降钙素B和D的简明合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/ol000124g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-amino-1-(1H-indol-3-yl)ethan-1-one acetate
  参考文献：
  名称：

  托普汀A和降钙素B和D的简明合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/ol000124g

文献信息

• Optimization, Structure–Activity Relationship, and Mode of Action of Nortopsentin Analogues Containing Thiazole and Oxazole Moieties
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Dejun Ma、Yongqiang Li、Huailin Pang、Jueping Ni、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04093

  日期：2019.9.11

  Plant diseases seriously endanger plant health, and it is very difficult to control them. A series of nortopsentin analogues were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities and fungicidal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. Compounds 1d, 1e, and 12a, with excellent antiviral activities, emerged as novel antiviral lead compounds

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。
• Synthetic Studies toward Diazonamide A. A Novel Approach for Polyoxazole Synthesis
  作者：Peter Wipf、Joey-Lee Methot

  DOI：10.1021/ol0157196

  日期：2001.5.1

  [Reaction in text]The indole-bisoxazole fragment of diazonamide A was prepared by a Chan-type rearrangement of a tertiary amide. This approach represents a remarkably direct strategy for polyoxazole synthesis.

  [本文的反应]重氮酰胺的Chan型重排制备了重氮酰胺A的吲哚-双恶唑片段。该方法代表了聚恶唑合成的非常直接的策略。
• NR2B受体拮抗剂或其可药用的盐、制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114456150A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了NR2B受体拮抗剂或其可药用的盐、制备方法及用途，结构如下(通式I)。本发明首次公开了具有NR2B受体拮抗活性的化合物及其在治疗中枢神经系统疾病中的用途，此类化合物在抑郁症治疗中具有积极的潜在用途。本发明实施例化合物57表现对神经细胞的高的保护作用，在0.01μM浓度时，能够使细胞存活率从75％提升至94％。本发明实施例化合物28在小鼠悬尾实验中，显示出与阳性药Traxoprodil等同的抗抑郁作用。本发明合成路线简易，实施性强。
• A Concise Synthesis of Topsentin A and Nortopsentins B and D
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol000124g

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] A concise synthesis of topsentin A (R(1) = R(2) = H) and nortopsentins B (R(1) = Br, R(2) = H) and D (R(1) = R(2) = H) is described from oxotryptamine 5 via reduction of acyl cyanide 4. Regiospecific bromination of 3-cyanoindole afforded 6-bromo-3-cyanoindole (10) as the major product.

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。
• Structural Optimization of the Natural Product: Discovery of Almazoles C–D and Their Derivatives as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Meiling Yuan、Zhaoyong Tian、Xiangyang Yin、Xinyu Yuan、Jixuan Gao、Wenying Yuan、Aidang Lu、Ziwen Wang、Liang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05898

  日期：2022.12.21

  natural products is a hot topic of current research. Marine natural products almazoles C–D were efficiently prepared and selected as the lead compounds in this work. Two series of almazole derivatives were designed and synthesized, and their antiviral and fungicidal activities were systematically evaluated. The results of anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity showed that almazoles C–D and their

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum