2,2-difluoro-1,3-diphenylbut-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-1,3-diphenylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1,3-diphenylbut-3-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O
• 分子量: 258.267
• InChiKey: BNYIRTGFMRFCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1,3-diphenylbut-3-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到2,2-difluoro-1,3-diphenyl-1λ³,3λ³-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  方酰胺/Li+-催化乙烯基三氟甲磺酸酯与二氟烯氧基硅烷通过乙烯基阳离子的直接 SN1 型反应

  摘要：

  已从芳基乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基二氟烯氧基硅烷容易地获得二氟亚甲基跳过的烯酮。虽然这些有用的化合物难以通过经典的醛醇/脱水方法合成，但使用方酰胺/Li +催化剂可以通过与弱配位全氟烷氧基铝酸盐配对的乙烯基碳阳离子直接形成它们。这种策略使得典型的弱亲电试剂和弱亲核试剂之间的反应成为可能。控制实验和 DFT 计算揭示了这种转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02793
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,2-二氟-1-苯乙酮 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2-difluoro-1,3-diphenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢合成对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  摘要：

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02700

文献信息

• Effect of fluorine on palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl bromides with trifluoromethyl aryl ketones via difluoroenol silyl or monofluoroenol silyl ethers
  作者：Yong Guo、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b705137a

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of alpha-aryl-beta,beta-difluoroenol silyl and alpha-aryl-beta-fluoroenol silyl ethers with aryl bromides proceed smoothly with good functional compatibility.

  α-芳基-β，β-二氟烯醇甲硅烷基和α-芳基-β-氟烯醇甲硅烷基醚与芳基溴化物的钯催化交叉偶联反应可顺利进行且具有良好的功能相容性。
• Synthesis of Enantioenriched α,α-Difluoro-β-arylbutanoic Esters by Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sitian Feng、Yitian Tang、Chenjue Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02700

  日期：2020.10.2

  Synthesis of optically active gem-difluorinated organic molecules attracts a great deal of interest due to their unique properties in pharmaceutical and agrochemical areas. Herein, a series of enantioenriched α,α-difluoro-β-arylbutanoic esters were prepared in high yields (83–99%) with moderate to excellent enantioselectivities (≤97:3 er) by palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation.

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。
• Squaramide/Li⁺-Catalyzed Direct S_N1-Type Reaction of Vinyl Triflates with Difluoroenoxysilanes through Vinyl Cations
  作者：Yan Chen、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02793

  日期：2022.9.30

  Difluoromethylene-skipped enones have been readily obtained from arylvinyltriflates and aryldifluoroenoxysilanes. While these useful compounds are difficult to synthesize by the classical aldol/dehydration approach, the use of a squaramide/Li+ catalyst allows their direct formation via a vinyl carbocation paired with a weakly coordinating perfluorinated alkoxyaluminate. This strategy makes possible a reaction between

  已从芳基乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基二氟烯氧基硅烷容易地获得二氟亚甲基跳过的烯酮。虽然这些有用的化合物难以通过经典的醛醇/脱水方法合成，但使用方酰胺/Li +催化剂可以通过与弱配位全氟烷氧基铝酸盐配对的乙烯基碳阳离子直接形成它们。这种策略使得典型的弱亲电试剂和弱亲核试剂之间的反应成为可能。控制实验和 DFT 计算揭示了这种转变的机制。