3 (2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3 (2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: BODNGYNVISHELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3 (2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到2-(6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现 [1,2,4] 三唑衍生物作为新型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的

  DOI：

  10.3390/molecules25010056
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(o-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 3 (2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑环的稠合杂环系统的新型合成

  摘要：

  3-Aryl-6,7-二氢-s-三唑并[3,4-b][1,3]噻嗪和3-芳基-5,6-二氢-噻唑并[2,3-c]-s-三唑是通过用 1,3-二溴丙烷和 1,2-二氯乙烷亲核取代 3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑合成。并研究了3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑与甲醛的双曼尼希反应。

  DOI：

  10.1081/scc-100105335

文献信息

• 金属β-内酰胺酶抑制剂
  申请人：河北旺发生物科技有限公司

  公开号：CN110840897B

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了式Ⅰ所示的三唑类化合物、或其立体异构体、或其盐、或其溶剂合物用于制备金属β‑内酰胺酶抑制剂药物的用途，属于药物化学领域。本发明还公开了化合物的制备方法及包含这些化合物的药物组合物。
• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的
• NOVEL SYNTHESIS OF CONDENSED HETEROCYCLIC SYSTEMS CONTAINING 1,2,4-TRIAZOLE RING
  作者：Zhongyi Wang、Haoxin Shi、Haijian Shi

  DOI：10.1081/scc-100105335

  日期：2001.1

  3-Aryl-6,7-dihydro-s-triazolo[3,4-b][1,3]thiazines and 3-aryl-5,6-dihydro-thiazolo[2,3-c]-s-triazoles were synthesized by nucleophilic substitution of 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with 1,3-dibromopropane and 1,2-dichloroethane. And the bis-Mannich reaction of 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with formaldehyde has been studied.

  3-Aryl-6,7-二氢-s-三唑并[3,4-b][1,3]噻嗪和3-芳基-5,6-二氢-噻唑并[2,3-c]-s-三唑是通过用 1,3-二溴丙烷和 1,2-二氯乙烷亲核取代 3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑合成。并研究了3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑与甲醛的双曼尼希反应。