N¹-(o-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide | 7653-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(o-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N2-(2-methoxybenzoyl)thiosemicarbazide；o-Methoxy benzoic acid (aminothioxomethyl) hydrazide；1-(2-Methoxy-benzoyl)-thiosemicarbazid；1-<2-Methoxybenzoyl>-3-thiosemicarbazid；1-(2-methoxy-benzoyl)-thiosemicarbazide；[(2-Methoxybenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 7653-42-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: IKMGJIQMJKPRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(o-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 3-(o-methoxyphenyl)-5,6-(1',2'-cyclohexyl)dihydrothiazo[2,3-c]-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑环的稠合杂环系统的新型合成

  摘要：

  3-Aryl-6,7-二氢-s-三唑并[3,4-b][1,3]噻嗪和3-芳基-5,6-二氢-噻唑并[2,3-c]-s-三唑是通过用 1,3-二溴丙烷和 1,2-二氯乙烷亲核取代 3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑合成。并研究了3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑与甲醛的双曼尼希反应。

  DOI：

  10.1081/scc-100105335
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N¹-(o-methoxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1039/c3ra41044g

  日期：——

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of amino-1,3,4-oxadiazoles is described. In situ preparation of various thiosemicarbazides by the reaction of different carboxylic acid hydrazides with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), followed by cyclodesulfurization of thiosemicarbazides under basic conditions in the presence of I2/KI resulted in 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in high yields (79–94%).

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。
• Synthesis and Antibacterial Activities of New S-glycosides Bearing 1,2,4-Triazole
  作者：Shu-Jun Chao、Ming-Jiang Geng、Ying-Ling Wang

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.731

  日期：2010.12.20

  Several new 5-aryl-3-(β-D-glucopyranosylthio)-1,2,4-triazoles have been synthesized. The structures of these new compounds were confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR and elemental analyses.The antibacterial activities of the compounds were also evaluated.

  已经合成了几种新的5-芳基-3-（β-D-吡喃葡萄糖基硫基）-1，2，4-三唑。通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了这些新化合物的结构。还评估了这些化合物的抗菌活性。
• Semisynthetic pleuromutilin antimicrobials with therapeutic potential against methicillin-resistant Staphylococcus aureus by targeting 50S ribosomal subunit
  作者：Xiao Wang、Rui Wang、Zhao-Sheng Zhang、Guang-Yu Zhang、Zhen Jin、Rong Shen、Dan Du、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114341

  日期：2022.7

  successfully localized inside the binding pocket of 50S ribosomal subunit (ΔGb = −9.40 kcal/mol). Meanwhile, most of these compounds had no significant inhibitory effect on RAW 264.7 cells and 16HBE cells at the concentration of 8 μg/mL. The obtained outcomes showed that compound 30a could be utilized as an encouraging perspective in the development of a new therapeutic candidate for bacterial infection.

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素
• Not Every Hit‐Identification Technique Works on 1‐Deoxy‐d‐Xylulose 5‐Phosphate Synthase (DXPS): Making the Most of a Virtual Screening Campaign
  作者：Sandra Johannsen、Robin M. Gierse、Aleksandra Olshanova、Ellie Smerznak、Christian Laggner、Lea Eschweiler、Zahra Adeli、Rawia Hamid、Alaa Alhayek、Norbert Reiling、Jörg Haupenthal、Anna Katharina Herta Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202200590

  日期：——

  Hit identification in drug discovery is not always straightforward: A virtual screening against Mycobacterium tuberculosis 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase (DXPS) did not result in a suitable on-target hit, but testing against pathogenic bacteria revealed promising growth inhibition of Gram-negative Escherichia coli of one compound class. Establishing a robust synthetic route made quick investigation

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。