lithium S-(4-methylphenyl) O-methyl phosphorothiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium S-(4-methylphenyl) O-methyl phosphorothiolate
• 英文别名: Lithium;methoxy-(4-methylphenyl)sulfanylphosphinate
• 化学式: C₈H₁₀O₃PS*Li
• 分子量: 224.146
• InChiKey: BOEBFSHTFXVMHD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium S-(4-methylphenyl) O-methyl phosphorothiolate 、 3-甲基吡啶 在 potassium bicarbonate buffer 作用下， 生成 、 4-Methyl-benzenethiol anion
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯和硫代磷酸酯二酯与亲核试剂的反应：过渡态结构的比较。

  摘要：

  合成了一系列甲基芳基硫代磷酸酯（SP），并将它们与吡啶衍生物的反应与甲基芳基磷酸酯（OP）的反应进行了比较。结果表明，SP酯通过协同的S（N）2（P）机制与吡啶亲核试剂反应。布朗斯台德的分析表明，SP和OP酯的反应都是通过具有解离特性的过渡态进行的。过渡态结构的总体相似性支持使用硫代磷酸酯作为底物类似物来探测酶催化的磷酰基转移反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b707205h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 lithium S-(4-methylphenyl) O-methyl phosphorothiolate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯和硫代磷酸酯二酯与亲核试剂的反应：过渡态结构的比较。

  摘要：

  合成了一系列甲基芳基硫代磷酸酯（SP），并将它们与吡啶衍生物的反应与甲基芳基磷酸酯（OP）的反应进行了比较。结果表明，SP酯通过协同的S（N）2（P）机制与吡啶亲核试剂反应。布朗斯台德的分析表明，SP和OP酯的反应都是通过具有解离特性的过渡态进行的。过渡态结构的总体相似性支持使用硫代磷酸酯作为底物类似物来探测酶催化的磷酰基转移反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b707205h

文献信息

• Reactions of phosphate and phosphorothiolate diesters with nucleophiles: comparison of transition state structures
  作者：Jing-Dong Ye、Christofer D. Barth、Potluri S. R. Anjaneyulu、Thomas Tuschl、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1039/b707205h

  日期：——

  synthesized and their reactions with pyridine derivatives were compared to those for methyl aryl phosphate esters (OP). Results show that SP esters react with pyridine nucleophiles via a concerted S(N)2(P) mechanism. Bronsted analysis suggests that reactions of both SP and OP esters proceed via transition states with dissociative character. The overall similarity of the transition state structures supports the

  合成了一系列甲基芳基硫代磷酸酯（SP），并将它们与吡啶衍生物的反应与甲基芳基磷酸酯（OP）的反应进行了比较。结果表明，SP酯通过协同的S（N）2（P）机制与吡啶亲核试剂反应。布朗斯台德的分析表明，SP和OP酯的反应都是通过具有解离特性的过渡态进行的。过渡态结构的总体相似性支持使用硫代磷酸酯作为底物类似物来探测酶催化的磷酰基转移反应的机理。