5-(2-tert-butyl-1H-indole-3-yl)pentyl-2,2-bis-(hydroxymethyl) propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-tert-butyl-1H-indole-3-yl)pentyl-2,2-bis-(hydroxymethyl) propanoate
• 英文别名: 5-(2-(tert-Butyl)-1H-indol-3-yl)pentyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate；5-(2-tert-butyl-1H-indol-3-yl)pentyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: BOGFTUQCSXOZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-tert-butyl-1H-indole-3-yl)pentyl-2,2-bis-(hydroxymethyl) propanoate 、 4-n-butyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-[2-Tert-butyl-3-(4-butyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)indol-3-yl]pentyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三唑啉二酮为动态聚合物系统的设计提供超快和可逆的点击化学

  摘要：

  由于专注于高度特异性和可靠的合成反应，“点击”化学已成为许多科学研究领域和应用的宝贵工具。然而，将点击化学键的模块化、共价键合性质与逆转这些键并在另一个点击反应中重复使用组成反应物的能力相结合，是大多数点击反应中没有的特征。在这里，我们展示了三唑啉二酮化合物可用于点击化学应用。我们展示了在环境条件下无需催化剂的简单和超快大分子官能化、聚合物-聚合物连接和聚合物交联的例子。此外，当三唑啉二酮与吲哚反应物结合时，也可以在升高的温度下引发逆反应，并且三唑啉二酮与不同的反应伙伴反应，可逆或不可逆地取决于其确切性质。我们已经使用这种“transclick”反应将热可逆链接引入聚氨酯和聚甲基丙烯酸酯材料中，从而实现动态聚合物网络修复、重塑和回收。

  DOI：

  10.1038/nchem.2023
• 作为产物：
  描述：

  N-新戊酰基-邻甲苯胺 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(2-tert-butyl-1H-indole-3-yl)pentyl-2,2-bis-(hydroxymethyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] URAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS URAZOLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。

  公开号：

  WO2015018928A1

文献信息

• URAZOLE COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：US20160200707A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , L 1 and Q 1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，L1和Q1具有权利要求书和说明中定义的含义。本发明还涉及制备式（I）化合物的方法。本发明还涉及使用式（I）化合物作为三唑环二酮试剂的原位前体，通过该试剂的烯烃反应，Diels-Alder反应和电子亲和性芳香取代反应来实现烯烃，二烯，芳基和杂环芳基体系的官能化。本发明还涉及将式（I）化合物用于聚合物，膜，粘合剂，泡沫，密封剂，模塑件，薄膜，挤出件，纤维，弹性体，基于聚合物的添加剂，制药和生物医学产品，清漆，油漆，涂料，油墨，复合材料，有机LED，有机半导体，导电有机聚合物或3D打印品的用途。本发明还涉及包含所述式（I）化合物的物品以及用于重塑和/或修复所述物品的方法。
• US9586935B2
  申请人：——

  公开号：US9586935B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• Triazolinediones enable ultrafast and reversible click chemistry for the design of dynamic polymer systems
  作者：Stijn Billiet、Kevin De Bruycker、Frank Driessen、Hannelore Goossens、Veronique Van Speybroeck、Johan M. Winne、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1038/nchem.2023

  日期：2014.9

  synthetic reactions that are highly specific and reliable, ‘click’ chemistry has become a valuable tool for many scientific research areas and applications. Combining the modular, covalently bonded nature of click-chemistry linkages with an ability to reverse these linkages and reuse the constituent reactants in another click reaction, however, is a feature that is not found in most click reactions. Here

  由于专注于高度特异性和可靠的合成反应，“点击”化学已成为许多科学研究领域和应用的宝贵工具。然而，将点击化学键的模块化、共价键合性质与逆转这些键并在另一个点击反应中重复使用组成反应物的能力相结合，是大多数点击反应中没有的特征。在这里，我们展示了三唑啉二酮化合物可用于点击化学应用。我们展示了在环境条件下无需催化剂的简单和超快大分子官能化、聚合物-聚合物连接和聚合物交联的例子。此外，当三唑啉二酮与吲哚反应物结合时，也可以在升高的温度下引发逆反应，并且三唑啉二酮与不同的反应伙伴反应，可逆或不可逆地取决于其确切性质。我们已经使用这种“transclick”反应将热可逆链接引入聚氨酯和聚甲基丙烯酸酯材料中，从而实现动态聚合物网络修复、重塑和回收。