methyl (3S,4S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-1-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-1-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3S,4S)-3,4-bis(methoxymethoxy)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈
• 分子量: 306.313
• InChiKey: BOGJHJNEPAQODA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-1-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3S,4S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-bis(methoxymethoxy)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1,4-diol 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S,4S)-3,4-bis(methoxymethoxy)-1-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902

文献信息

• Helical Peptide-Foldamers Having a Chiral Five-Membered Ring Amino Acid with Two Azido Functional Groups
  作者：Makoto Oba、Hiroomi Takazaki、Naomi Kawabe、Mitsunobu Doi、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Hiromu Kawakubo、Masanobu Nagano、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/jo501493x

  日期：2014.10.3

  A chiral five-membered ring α,α-disubstituted α-amino acid (R,R)-Ac5cdN3 having two azido functional groups has been designed and synthesized. The cyclic amino acid (R,R)-Ac5cdN3 could be efficiently converted into several cyclic amino acids with various two 1,2,3-triazole functional groups. (R,R)-Ac5cdN3 homochiral peptides (up to hexapeptide) and (R,R)-Ac5cdN3-containing l-Leu-based peptides were

  设计并合成了具有两个叠氮基官能团的手性五元环α，α-二取代的α-氨基酸（R，R）-Ac 5 c dN3。环状氨基酸（R，R）-Ac 5 c dN3可以有效地转化为带有两个1,2,3-三唑官能团的多个环状氨基酸。（R，R）-Ac 5 c dN3同型手性肽（至多六肽）和（R，R）-Ac 5 c dN3含l制备了基于Leu的肽，并完成了叠氮基官能团向三唑基团的转化。低聚物，前后“点击反应”后的优选的构象，连同叠氮笨拙使用FT-IR吸收，CD，氨基酸残基的影响进行了研究1 H NMR，和X射线结晶学分析。环状氨基酸（R，R）-Ac 5 c dN3可以用作螺旋构象控制残基，并且在其寡肽中还具有通用的功能化位点。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclic <i>trans</i>-1,2-Diols Bearing a Diester Moiety:  Synthetic Application to Chiral Seven-Membered-Ring α,α-Disubstituted α-Amino Acid
  作者：Masakazu Tanaka、Yosuke Demizu、Masanobu Nagano、Mariko Hama、Yukio Yoshida、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo701317d

  日期：2007.9.1

  Chiral cycloalkane-trans-1,2-diols (±)-3 and (±)-8 having a diester moiety have been prepared from dimethyl dialkenylmalonate using olefin metathesis by Grubbs catalyst, followed by epoxidation and acidic hydrolysis. Kinetic resolution of racemic cyclopentane-trans-1,2-diol (±)-3 by lipase-catalyzed transesterification afforded an optically active monoacetate (−)-5 of 95% ee in 46% yield and the recovered

  具有二酯部分的手性环烷烃-反式-1,2-二醇（±）-3和（±）-8已使用Grubbs催化剂通过烯烃复分解由二烯丙基丙二酸二甲酯制备，然后进行环氧化和酸性水解。通过脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分外消旋环戊烷-反式-1,2-二醇（±）-3，得到旋光性单乙酸酯（-）- 5，ee值为95％，收率46％，回收的二醇（-）- 3 92％ee的化合物的收率为51％，而环庚烷-反式-1,2-二醇（±）-8的单乙酸酯（+）- 10为ee的95％ee，收率为51％，二醇（-）- 8ee> 99％ee，产率分别为43％。通过脂肪酶（Amano PS和Amano AK）带有二酯部分的外消旋环状反式-1，2-二醇的对映异构体选择性与所报道的简单外消旋环烷反式-1，2-二醇的对映异构体选择性相反。为了解释脂肪酶催化的对映异构体的选择性，对脂肪酶-底物复合物进行了计算机建模。此外，旋光二酯（-）- 8可以有效地转化为旋光七元环α，α-二取代氨基酸（4