ethyl 5-(pyridin-3-yl)oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(pyridin-3-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-pyridin-3-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BOJQPHIMYDANMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 异氰基乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到ethyl 5-(pyridin-3-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化异氰基乙酸酯和醛串联合成4,5-官能化恶唑

  摘要：

  恶唑是天然产物和药物化学领域中最重要的杂环支架之一。本文开发了一种串联反应，用于利用易于获得的 2-异氰基乙酸乙酯和醛（26 个实例，31-83% 产率）合成各种 4,5-双官能化恶唑。这种级联反应由催化的 CuBr 和作为氧化剂的分子氧促进。该过程涉及催化环加成氧化脱氢芳构化机理。广泛的醛底物范围、温和的反应条件和原子经济性使该协议成为访问功能化恶唑的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d2nj03162k

文献信息

• 一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112538059B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供了一种选择性合成噁唑‑4‑羧酸酯的反应方法，以芳香醛为原料、一价铜盐为催化剂、有机胺为添加剂，在溶剂以及氮气或氩气氛围下进行反应，得到噁唑‑4‑羧酸酯为主产物。本发明提供的合成方法具有原子经济性和高选择性的特征，使用取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛做底物，具有廉价易得、无废酸废气产生等优点；使用金属铜盐催化，具有廉价易得、底物适用性广、后处理简单和反应选择性好等优点。
• Verfahren zur Herstellung von Aminoethanolderivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0450180A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Aminoethanolderivaten, der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für gegebenenfalls substituiertes Pyridyl steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Aminomethylketone der allgemeinen Formel (II) in welcher R¹die oben angegebene Bedeutung hat, oder Säureaddukte von Aminomethylketonen der Formel (II) mit Hydrierungsmitteln umsetzt, sowie neue Pyridylaminomethylketone der allgemeinen Formel (IIa) in welcher R², R³, R⁴die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备部分已知的氨基乙醇衍生物的新工艺 的新工艺 其中 R¹代表任选取代的吡啶基、 其特征在于，通式（II）的氨基甲基酮 其中 R¹ 具有上述含义、 或式（II）氨基甲基酮与氢化剂的酸加合物，以及 通式（IIa）的新吡啶氨甲基酮 其中 R²、R³、R⁴具有说明中给出的含义，以及它们的制备方法。
• A combinatorially convenient version of synthesis of 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid ethyl esters
  作者：V. M. Tormyshev、T. V. Mikhalina、O. Yu. Rogozhnikova、T. I. Troitskaya、D. V. Trukhin

  DOI：10.1134/s1070428006070177

  日期：2006.7

  Reaction of ethyl isocyanoacetic acid with sodium hydride in anhydrous benzene, followed by treatment with carboxylic acid chlorides or N-(acyloxy)pyrrolidine-2,5-diones, gives 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid esters. The procedure is applicable to derivatives of various carboxylic acids, including saturated aliphatic, alpha,beta-unsaturated, alicyclic, aromatic, heterocyclic, and N-Boc-protected amino acids.
• US5106986A
  申请人：——

  公开号：US5106986A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 4,5-functionalized oxazoles from isocyanoacetate and aldehydes
  作者：Yuting Wan、Jieqing Wu、Hongfei Ma、Hongjun Zhu、Patrick J. Walsh、Yufeng Li

  DOI：10.1039/d2nj03162k

  日期：——

  Oxazoles are among the most important heterocyclic scaffolds in the fields of natural products and medicinal chemistry. Herein is developed a tandem reaction for the synthesis of a diverse array of 4,5-difunctionalized oxazoles utilizing easily-accessible ethyl 2-isocyanoacetate and aldehydes (26 examples, 31–83% yields). This cascade reaction is facilitated by catalytic CuBr and molecular oxygen as

  恶唑是天然产物和药物化学领域中最重要的杂环支架之一。本文开发了一种串联反应，用于利用易于获得的 2-异氰基乙酸乙酯和醛（26 个实例，31-83% 产率）合成各种 4,5-双官能化恶唑。这种级联反应由催化的 CuBr 和作为氧化剂的分子氧促进。该过程涉及催化环加成氧化脱氢芳构化机理。广泛的醛底物范围、温和的反应条件和原子经济性使该协议成为访问功能化恶唑的有吸引力的替代方案。