1,3-di-p-tolylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di-p-tolylpropan-1-ol
• 英文别名: 1,3-Di-p-tolylpropan-1-ol；1,3-bis(4-methylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: BOKGFJUVBRYSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-di-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单炔烃的不对称氢官能化水介导一锅多步合成手性1,3-二芳基丙-1-醇

  摘要：

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04945k

文献信息

• Iridium(I)-Catalyzed C–C and C–N Bond Formation Reactions via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Sertaç Genç、Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00632

  日期：2019.5.17

  Iridium(I) complexes having an imidazol-2-ylidene ligand with benzylic wingtips efficiently catalyzed the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and acceptorless dehydrogenative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol with ketones through a borrowing hydrogen pathway. The β-alkylated alcohols, including cholesterol derivatives, and substituted quinolines were obtained in good yields

  具有咪唑-2-亚甲基配体和苄基翼尖的铱（I）配合物可有效地催化仲醇与伯醇的β-烷基化，并通过借用的氢途径通过酮将2-氨基苄醇与酮进行无接受的脱氢环化反应。通过在空气气氛下使用微量的催化剂和催化量的NaOH或KOH，以高收率获得包括胆固醇衍生物在内的β-烷基化醇和取代的喹啉，并释放出水（和H 2）。（在喹啉合成的情况下）作为唯一的副产物。值得注意的是，该系统显示了94万的转换数（通过使用低至0.0001 mol％= 1 ppm的催化剂使仲醇与伯醇的β-烷基化）和9200（2-氨基苄醇与酮的无受体脱氢环化反应）。
• Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols
  作者：Kun Wang、Lin Zhang、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202003104

  日期：2020.7.6

  example of an asymmetric Guerbet reaction has been developed. Using commercially available, classic Noyori RuII‐diamine‐diphosphine catalysts, well‐known in asymmetric hydrogenation, racemic secondary alcohols are shown to couple with primary alcohols in the presence of a base, affording new chiral alcohols with enantiomeric ratios of up to 99:1. Requiring no reducing agents, the protocol provides an easy

  已经开发出不对称Guerbet反应的第一个例子。使用在不对称氢化中众所周知的市售经典Noyori Ru II-二胺-二膦催化剂，外消旋仲醇在碱存在下与伯醇偶合，可提供对映体比例高达99的新型手性醇： 1。不需要还原剂，该方案为合成手性醇提供了一种简便的替代途径。机理研究表明，该反应是通过Ru催化的不对称氢自转移过程与碱促进的烯丙醇异构化协同进行的。
• Rhodium-Catalysed Tandem Hydroformylation/Arylation Reaction with Boronic Acids
  作者：Ana R. Almeida、Roberto D. Dias、Carlos J. P. Monteiro、Artur R. Abreu、Pedro M. P. Gois、J. Carles Bayon、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/adsc.201300968

  日期：2014.4.14

  A new efficient multicatalytic process involving a single catalyst to promote tandem hydroformylation/arylation reactions is disclosed. The effect of the rhodium ligand was evaluated and the rhodium/triphenylphosphine catalytic system was selected to apply the methodology to different olefins and boronic acids. High yields (up to 89%) and good to excellent isomer ratios (up to 98:2) were achieved using

  公开了一种涉及单个催化剂以促进串联加氢甲酰化/芳基化反应的新的有效多催化方法。评估了铑配体的作用，并选择了铑/三苯基膦催化体系，以将该方法应用于不同的烯烃和硼酸。使用芳基烯烃作为起始原料，可实现高收率（最高89％）和良好至出色的异构体比率（最高98：2）。这种新的方法可以从简单的烯烃制备仲醇，并为合成高价值产品（乙烯基吲哚和茴香脑衍生物）铺平了道路。
• Efficient Iron-Catalyzed Direct β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols
  作者：Jian Yang、Xin Liu、Da-Li Meng、Hong-Yan Chen、Zhi-Hui Zong、Ting-Ting Feng、Kai Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000907

  日期：2012.2

  β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols is described. In the presence of the commercially available iron catalyst (ferrocenecarboxaldehyde, 1b) and a catalytic amount of base, the reactions give β-alkylated higher alcohols in high yields in the absence of any sacrificial agents (hydrogen acceptors or hydrogen donors) and nitrogen or phosphorus ligands. For the first time, iron is employed

  描述了仲醇与伯醇的有效铁催化的直接β-烷基化。在市售的铁催化剂（二茂铁甲醛，1b）和催化量的碱存在下，反应在没有任何牺牲剂（氢受体或氢供体）和氮或磷的情况下，以高收率得到β-烷基化的高级醇。配体。在这种类型的反应中，铁首次成为贵金属基催化剂的廉价原子且对环境无害的替代方法，且原子效率高。
• Cooperative Bimetallic Co−Mn Catalyst: Exploiting Metallo‐Organic and Hydrogen Bonded Interactions for Rechargeable C‐/N‐Alkylation
  作者：Manohar Shivaji Padmor、Palak Vishwakarma、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.202300828

  日期：2023.10.20

  a reusable catalyst for C-/N-alkylation of alcohols with higher reaction efficiency and selectivity compared to individual components via its flexible binding sites, diverse hydrogen bond donor-acceptor fragments, rigidity, variable coordination mode, and cooperativity.

  本文公开了一种用于Co/Mn基超分子材料的柔性多齿配体(L)，作为可重复使用的醇C-/N-烷基化催化剂，与单个组分相比，通过其柔性结合位点具有更高的反应效率和选择性，多样的氢键供体-受体片段、刚性、可变的配位模式和协同性。