(E)-diisopropyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)-1-nitrovinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-diisopropyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)-1-nitrovinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitroethenyl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₇
• 分子量: 381.386
• InChiKey: BOTYEHUWBSLWEQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)-1-nitrovinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到diisopropyl 1-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼硝基烯烃与偶氮二羧酸酯的加合物合成肼基杂环†

  摘要：

  在Morita-Baylis-Hillman条件下，共轭的硝基烯烃和硝基二烯与偶氮二羧酸酯通过咪唑催化的碳-杂原子键形成而平稳地进行α-酰化。在温和的条件下，所得的肼基硝基链烯烃与叠氮化物参与1，3-偶极环加成反应，得到肼基三唑。[3 + 2]与苯酚和萘酚的环键反应，涉及迈克尔加成和环化为关键步骤，导致带有关键肼基二羧酸酯部分的槟榔二氢呋喃。萘二氢呋喃的两种区域异构体都可以通过我们的方法通过使用适当的萘酚来合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02656c
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E)-diisopropyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)-1-nitrovinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑或DMAP介导的Morita-Baylis-Hillman反应对共轭硝基烯烃进行高效酰肼化。

  摘要：

  通过咪唑或DMAP介导的硝基烯烃与偶氮二羧酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）型反应，以优异的产率合成了在NMR时间尺度上表现出动态现象的新型α-肼基-α，β-不饱和硝基烯烃。

  DOI：

  10.1039/b604899d

文献信息

• Highly efficient hydrazination of conjugated nitroalkenes via imidazole or DMAP mediated Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Mamta Dadwal、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/b604899d

  日期：——

  Novel alpha-hydrazino-alpha,beta-unsaturated nitroalkenes, which exhibit dynamic phenomenon on the NMR time scale, were synthesized in excellent yields via imidazole or DMAP mediated Morita-Baylis-Hillman (MBH) type reaction of nitroalkenes with azodicarboxylates.

  通过咪唑或DMAP介导的硝基烯烃与偶氮二羧酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）型反应，以优异的产率合成了在NMR时间尺度上表现出动态现象的新型α-肼基-α，β-不饱和硝基烯烃。
• Synthesis of hydrazinoheterocycles from Morita–Baylis–Hillman adducts of nitroalkenes with azodicarboxylates
  作者：Vaijinath Mane、Jyoti Pandey、Narasihmam Ayyagari、Chandan Dey、Raju Kale、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob02656c

  日期：——

  Conjugated nitroalkenes and nitrodienes undergo smooth α-hydrazination with azodicarboxylates through an imidazole catalyzed carbon–heteroatom bond formation under Morita–Baylis–Hillman conditions. The resulting hydrazinonitroalkenes take part in 1,3-dipolar cycloaddition with azide under mild conditions to give hydrazinotriazoles. A [3 + 2] annulation with phenols and naphthols involving Michael addition

  在Morita-Baylis-Hillman条件下，共轭的硝基烯烃和硝基二烯与偶氮二羧酸酯通过咪唑催化的碳-杂原子键形成而平稳地进行α-酰化。在温和的条件下，所得的肼基硝基链烯烃与叠氮化物参与1，3-偶极环加成反应，得到肼基三唑。[3 + 2]与苯酚和萘酚的环键反应，涉及迈克尔加成和环化为关键步骤，导致带有关键肼基二羧酸酯部分的槟榔二氢呋喃。萘二氢呋喃的两种区域异构体都可以通过我们的方法通过使用适当的萘酚来合成。