5-azido-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-phenyloctan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-phenyloctan-1-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-azido-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-phenyloctan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: BOWWMUYPRSQXPA-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-hexanal 、 2-methyl-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-1-propene 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-azido-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-phenyloctan-1-one 、 5-azido-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-氮叠氮烷亲核加成物中的立体选择性

  摘要：

  研究了向3-叠氮烷醛的亲核加成物的立体选择性。非螯合的BF 3 ·OEt 2介导的Sakurai除3-叠氮基烷醛外，可提供1,3-抗产物，而螯合的路易斯酸TiCl 4的使用可产生具有中等选择性的1,3-辛基产物。有人提出用路易斯酸将3-叠氮烷醛的船状螯合结构与反应的1，3-顺式选择性相一致。不管路易斯酸的螯合能力如何，向3-叠氮己醛中添加Mukaiyama醇醛均会生成1,3-抗产物。

  DOI：

  10.1021/jo102597d