methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-(3-nitrophenyl)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-(3-nitrophenyl)hexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(3-nitrophenyl)hexanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: BPDJUDZMKVBORQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-(3-nitrophenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Combined application of organozinc chemistry and one-pot hydroboration–Suzuki coupling to the synthesis of amino acids

  摘要：

  使用9-BBN-H对保护的手性纯的丁-3-烯基甘氨酸衍生物11进行氢硼化，该衍生物是通过铜催化的烯丙基化反应得到的，反应中使用了源自丝氨酸的有机锌试剂1，之后与多种芳香卤化物（如2-溴吡啶和2-溴丙烯）进行铃木偶联反应，得到保护的氨基酸14a-l和15。这种方法增强了我们之前合成苯丙氨酸同源物的策略。

  DOI：

  10.1039/b300536d

文献信息

• Combined application of organozinc chemistry and one-pot hydroboration–Suzuki coupling to the synthesis of amino acids
  作者：Arantxa Rodríguez、David D. Miller、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b300536d

  日期：2003.3.13

  Hydroboration using 9-BBN-H of the protected enantiomerically pure but-3-enylglycine derivative 11, prepared by copper-catalysed allylation of the serine-derived organozinc reagent 1, followed by Suzuki coupling of the derived borane with a variety of aromatic halides, 2-bromopyridine and 2-bromopropene gives the protected amino acids 14a–l and 15. This method augments our previous methods for the synthesis of phenylalanine homologues.

  使用9-BBN-H对保护的手性纯的丁-3-烯基甘氨酸衍生物11进行氢硼化，该衍生物是通过铜催化的烯丙基化反应得到的，反应中使用了源自丝氨酸的有机锌试剂1，之后与多种芳香卤化物（如2-溴吡啶和2-溴丙烯）进行铃木偶联反应，得到保护的氨基酸14a-l和15。这种方法增强了我们之前合成苯丙氨酸同源物的策略。