1-benzyl 2-methyl 1H-indole-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl 1H-indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl indole-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: BPIKYJXZWHEYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 1-benzyl 2-methyl 1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基硼酸酯对吲哚和吡咯进行铜 (I) 催化的立体选择性甲硅烷基化脱芳构化

  摘要：

  indole-2-carboxylates 的甲硅烷基化脱芳构化是使用铜 (I) 催化剂和甲硅烷基硼酸酯完成的。该反应可能是通过甲硅烷基铜的区域选择性加成...

  DOI：

  10.1246/cl.200725
• 作为产物：
  描述：

  苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三叔丁基膦 、 N-甲基二环己基胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-benzyl 2-methyl 1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed tandem C,N-arylation of immobilized enamine for solid phase indole synthesisElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b206378f/

  摘要：

  研究发现，固定化脱氢卤代苯丙氨酸的分子内钯催化 N-芳基化反应可顺利生成吲哚羧酸盐。该方法成功地与 Heck 反应相结合，通过钯催化串联 C、N-芳基化反应实现了一锅吲哚合成。

  DOI：

  10.1039/b206378f

文献信息

• Mild one-pot Horner–Wadsworth–Emmons olefination and intramolecular N-arylation for the syntheses of indoles, all regio-isomeric azaindoles, and thienopyrroles
  作者：Ji Hye Choi、Hwan Jung Lim

  DOI：10.1039/c5ob00528k

  日期：——

  Indoles, azaindoles, and thienopyrroles have been successfully synthesized using mild one-pot Horner–Wadsworth–Emmons olefination and intramolecular N-arylations.

  印多啉，氮杂印多啉和噻吩吡咯已成功合成，使用温和的一锅式Horner–Wadsworth–Emmons烯烃化和分子内N-芳基化。
• Enantioselective Borylative Dearomatization of Indoles through Copper(I) Catalysis
  作者：Koji Kubota、Keiichi Hayama、Hiroaki Iwamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201502964

  日期：2015.7.20

  The enantioselective borylative dearomatization of a heteroaromatic compound has been achieved using a copper(I) catalyst and a diboron reagent. This reaction involves the regio‐ and enantioselective addition of active borylcopper(I) species to indole‐2‐carboxylates, followed by the diastereoselective protonation of the resulting copper(I) enolate to give the corresponding chiral indolines, which bear

  使用铜（I）催化剂和二硼试剂已经实现了杂芳族化合物的对映选择性硼化脱芳香化。该反应涉及将吲哚-2-羧酸酯类活性硼基铜（I）区域和对映体选择性加成，然后生成的铜（I）烯醇铜盐的非对映选择性质子化，得到相应的手性二氢吲哚，并带有连续的立体异构中心。
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of ene-carbamates: synthesis of indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines
  作者：Claude Barberis、Thomas D. Gordon、Christine Thomas、Xiaolei Zhang、Kevin P. Cusack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.077

  日期：2005.12

  use of palladium-catalyzed aromatic carbon–nitrogen bond forming reactions by the cross-coupling of aryl halides or triflates and amines has become a useful synthetic tool. Herein, we describe a copper(I) catalyst system that allows efficient synthesis of functionalized indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines. This method takes advantage of amino acid promoted copper coupling of amines with aryl halides

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。
• Palladium-catalyzed tandem C,N-arylation of immobilized enamine for solid phase indole synthesisElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b206378f/
  作者：Kazuo Yamazaki、Yosuke Nakamura、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b206378f

  日期：2002.10.1

  Intramolecular palladium-catalyzed N-arylation of immobilized dehydrohalophenylalaninate was found to proceed smoothly to form indolecarboxylates. The method was successfully combined with the Heck reaction to perform one pot indole synthesis via palladium-catalyzed tandem C,N-arylation reactions.

  研究发现，固定化脱氢卤代苯丙氨酸的分子内钯催化 N-芳基化反应可顺利生成吲哚羧酸盐。该方法成功地与 Heck 反应相结合，通过钯催化串联 C、N-芳基化反应实现了一锅吲哚合成。
• Solid-Phase Synthesis of Indolecarboxylates Using Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Kazuo Yamazaki、Yosuke Nakamura、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/jo0340307

  日期：2003.7.1

  Polymer-supported, palladium-catalyzed cyclization reactions effectively synthesized indolecarboxylates. Palladium-catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions of immobilized enaminoesters followed by transesterification yielded indole 2- or 3-carboxylates with various functional groups on the benzene ring. Indolecarboxylates were efficiently cyclized via an intramolecular palladium-catalyzed amination reaction of immobilized N-substituted dehydrohalophenylalanines, and immobilized N-acetyl-dehydroalanines were efficiently converted into indolecarboxylates via tandem Heck-amination reactions.