3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentan-1-one；3-(4-Tert-butylphenyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BPNNPPXMAHTZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-((4-chlorophenyl)amino)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以氧铵盐为氧转移剂，由环酮和苯胺合成α-烯胺

  摘要：

  与苯胺在室温下的环酮的方便和简单的改造已经使用氧代铵盐TEMPO开发+ PF 6 -作为氧化剂。该方法能够合成多种α-烯胺。的18 O型标记实验表明，氧代铵盐担任氧转移试剂。

  DOI：

  10.1039/c9gc03845k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以50%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  气味活性构象的构象分析和选择：为铃兰（Muguet）型气味设计的分子的合成

  摘要：

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct β-C−H Arylation of Ketones with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xiaoyun Hu、Xiaobo Yang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201700277

  日期：2017.7.17

  A palladium‐catalyzed direct β‐C−H arylation of ketones was developed under mild conditions in water, featuring commercially available arylboronic acids as nucleophilic aryl sources and o‐iodoxybenzoic acid as the oxidant. The method provides a concise route to access β‐arylated ketones. Preliminary studies indicated that direct asymmetric β‐C−H arylation of ketones could be achieved by this strategy

  在水中温和条件下开发了钯催化的酮的直接β-H-H芳基化反应，其特征是市售的芳基硼酸为亲核芳基源，邻碘氧苯甲酸为氧化剂。该方法提供了访问β-芳基酮的简洁途径。初步研究表明，通过这种策略可以实现酮类的直接不对称β-C-H芳基化。
• [RuCl₂(<i>p-</i>cymene)]₂-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones under Ligand-Free and Neutral Conditions
  作者：Lei Zhang、Xiaomin Xie、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo4001367

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient Ru-catalyzed conjugate addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under neutral conditions without any additional ligands has been developed. This Ru(II)-catalytic system both fulfilled the inhibition of the β-hydride elimination in the catalytic cycle and minimized the protonolysis of arylboronic acids.

  已开发出在中性条件下无需任何其他配体的简单有效的Ru催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的Ru催化的共轭加成反应。该Ru（II）催化体系既实现了催化循环中对β-氢化物消除的抑制，又使芳基硼酸的质子分解最小化。
• Tertiary amine compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0259977A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  Compounds having plantfungicidal properties are offor- mula: and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms but R4 is not halogen, R5 and R6 each represents an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or R5 and R6 together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring which may optionally contain an additional heteroatom, X and Y each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkoxy or aryloxy group, or a group wherein R19, R20 and R21 can be an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl group, n has the value 0 or 1 and Q and Z are bridging groups as defined; and acid addition salts and N-oxides thereof.

  具有植物杀真菌特性的化合物有offor- mula： 及其立体异构体，其中 R1、R2、R3 和 R4 分别代表氢原子、卤素原子或含有 1 至 4 个碳原子的烷基，但 R4 不是卤素、R5 和 R6 各代表一个含 1 至 4 个碳原子的烷基，或 R5 和 R6 与相邻的氮原子一起形成一个杂环，该杂环可选择性地包含一个额外的杂原子， X 和 Y 各代表一个氢原子、一个卤素原子、或一个烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基基团，或一个基团，其中 R19、R20、R21 和 R23 分别代表一个含 1 至 4 个碳原子的烷基。 其中 R19、R20 和 R21 可以是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、芳基或芳烷基，n 的值为 0 或 1，Q 和 Z 是所定义的桥基；以及它们的酸加成盐和 N-氧化物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02264
  作者：Lei, Shu-Hui、Zou, Yu-Fan、Qu, Jian-Ping、Kang, Yan-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02264

  日期：——

  this work, we report the Tiffeneau–Demjanov-type rearrangement can be smoothly promoted by the Pd-TBN cocatalyzed aerobic Wacker oxidation using molecular oxygen as the sole oxidant. tert-Butanol is essential for achieving high yields. Since the first report by Grigg et al. in 1977 (Boontanonda, P.; Grigg, R. J. Palladium (II)-Catalysed Ring Expansion of Methylenecyclobutanes and Related Systems. J. Chem

  Tiffeneau-Demjanov 型重排是涉及环醇阳离子重排的扩环反应。碳阳离子中间体可以通过多种方式原位生成，包括瓦克氧化。在最近关于瓦尔等人重新调查的报告中。 (西特曼，J.；滕贝格，M.；瓦尔，JM亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境下的范围和选择性。安吉乌。化学，国际。埃德。 2023 , 62 , e202215381) 和 Zhu 等人。 (冯Q.；王Q .；朱，J.-P。 1,1-二取代烯烃氧化重排为酮。 Science 2023 , 379 , 1363−1368)，涉及化学计量氧化剂。在这项工作中，我们报道了使用分子氧作为唯一氧化剂的 Pd-TBN 助催化好氧瓦克氧化可以顺利促进 Tiffeneau-Demjanov 型重排。叔丁醇对于实现高收率至关重要。自从 Grigg 等人首次报告以来。 1977年（布恩塔农达，P.；格里格，RJ钯 (II) 催化的亚甲基环丁烷扩环及相关系统。
• Synthesis of α-enaminones from cyclic ketones and anilines using oxoammonium salt as an oxygen transfer reagent
  作者：Biping Xu、Yaping Shang、Xiaoming Jie、Xiaofeng Zhang、Jian Kan、Subhash Laxman Yedage、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9gc03845k

  日期：——

  A convenient and straightforward transformation of cyclic ketones with anilines at room temperature has been developed using oxoammonium salt TEMPO+PF6− as an oxidant. This method enabled the synthesis of a broad range of α-enaminones. The 18O-labeling experiment demonstrated that oxoammonium salt served as the oxygen transfer reagent.

  与苯胺在室温下的环酮的方便和简单的改造已经使用氧代铵盐TEMPO开发+ PF 6 -作为氧化剂。该方法能够合成多种α-烯胺。的18 O型标记实验表明，氧代铵盐担任氧转移试剂。