3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopent-2-en-1-one | 115614-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 115614-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: BPLPHBYCIBDUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以50%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  气味活性构象的构象分析和选择：为铃兰（Muguet）型气味设计的分子的合成

  摘要：

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617

文献信息

• Selective arylation at the vinylic site of cyclic olefins
  作者：Xiaojin Wu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc41722k

  日期：——

  Cyclic olefins usually give Heck products having an aryl ring residing at the allylic or homoallylic position. We describe herein a new method that allows arylation at the vinylic position of various cyclic olefins.

  环烯烃通常得到具有在烯丙基或均烯丙基位置上的芳基环的Heck产物。我们在本文中描述了一种新的方法，该方法允许在各种环状烯烃的乙烯基位置进行芳基化。
• Tertiary amine compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0259977A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  Compounds having plantfungicidal properties are offor- mula: and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms but R4 is not halogen, R5 and R6 each represents an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or R5 and R6 together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring which may optionally contain an additional heteroatom, X and Y each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, alkoxy or aryloxy group, or a group wherein R19, R20 and R21 can be an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl group, n has the value 0 or 1 and Q and Z are bridging groups as defined; and acid addition salts and N-oxides thereof.

  具有植物杀真菌特性的化合物有offor- mula： 及其立体异构体，其中 R1、R2、R3 和 R4 分别代表氢原子、卤素原子或含有 1 至 4 个碳原子的烷基，但 R4 不是卤素、R5 和 R6 各代表一个含 1 至 4 个碳原子的烷基，或 R5 和 R6 与相邻的氮原子一起形成一个杂环，该杂环可选择性地包含一个额外的杂原子， X 和 Y 各代表一个氢原子、一个卤素原子、或一个烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基基团，或一个基团，其中 R19、R20、R21 和 R23 分别代表一个含 1 至 4 个碳原子的烷基。 其中 R19、R20 和 R21 可以是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、芳基或芳烷基，n 的值为 0 或 1，Q 和 Z 是所定义的桥基；以及它们的酸加成盐和 N-氧化物。
• Selective Heck reaction of electron-rich aryl bromides with cyclic alkenones
  作者：Tarak Nath Gowala、Jagadish Pabba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.045

  日期：2015.4

  A simple and efficient protocol for the Heck reaction of cyclic alkenones with electron-rich aryl bromides has been developed. A ligand combination of X-Phos and tri-tert-butylphosphonium hydrogen tetrafluorborate in the presence of Pd(PPh3)(2)Cl-2 and Na2CO3 in DMSO was found to be efficient and selective for electron-rich aryl bromides with high substrate scope for cyclic alkenones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conformational Analysis and Selection of Odor-Active Conformers: Synthesis of Molecules Designed for the Lily-of-the-Valley(Muguet)-Type Odor
  作者：Fumiko Yoshii、Tomoko Nakamura、Shuichi Hirono、Yumiko Shimizu、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h

  日期：2001.7.11

  odor-active conformers and the construction of a model for a targeted odor type, i.e., for the lily-of-the-valley odor, were examined. The disagreement of the odors of 1,3,4,5-tetrahydro-2-benzoxepin derivative 1 and 3-[4-(tert-butyl)phenyl]-2-methylpropanal (2) is discussed in terms of their stable conformers. The conformer active for the lily-of-the-valley odor was investigated by conformational analyses

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。
• Enantioselective Hydrogenation of Endocyclic Enones: the Solution to a Historical Problem ^†
  作者：Qiwei Lang、Huaxin Yang、Guoxian Gu、Qiang Feng、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000617

  日期：2021.4

  The enantioselective hydrogenation of endocyclic enones has been a historical problem for homogeneous catalysis. We herein report an efficient method to reduce endocyclic enones with molecular hydrogen. Catalyzed by a rhodium/Zhaophos complex, a variety of enones with five‐, six‐ or seven‐member ring were hydrogenated with high enantioselectivity (92%—99% ee). Excellent chemo‐ and enantioselectivity

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。