(±)-7,8-epoxyjasmone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-7,8-epoxyjasmone
• 英文别名: cis-jasmone-7,8-epoxide
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BPOGMJDIHRQNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7,8-epoxyjasmone 在 Absidia cylindrospora AM₃₃₆ 作用下， 反应 96.0h， 以25%的产率得到4-hydroxy-7,8-epoxyjasmone
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-和环氧-顺式茉莉酮和二氢茉莉酮衍生物影响桃马铃薯蚜Myzus persicae (Sulzer)（同翅目：蚜科）的觅食活动。

  摘要：

  茉莉酸由于其在植物防御自然机制中的多种作用，并且无毒、无诱变且易于代谢，因此在可持续农业中显示出巨大的潜力。该研究的目的是探索二氢茉莉酮、顺式茉莉酮及其衍生物在植物蚜虫界面上的结构活性关系。我们将天然茉莉酸及其衍生物外源施用到寄主植物后，重点研究了蚜虫的行为反应。使用电穿透图技术（EPG）检查蚜虫的探测行为。描述了顺式茉莉酮的化学酶转化和两种新衍生物的活性。顺式茉莉酮、二氢茉莉酮、羟基衍生物、环氧衍生物和烷基取代的δ-内酯的应用阻碍了桃蚜（半翅目：蚜科）在非韧皮部组织水平探测的早期阶段的觅食活动。饱和双环环氧-δ-内酯的应用增强了桃红霉的植物接受度。含有羟基的茉莉酸衍生物，尤其是与内酯环相关的羟基，比天然化合物和其他研究的衍生物更具活性。本研究中的茉莉酸值得考虑作为可持续蚜虫控制的要素，作为“推拉”策略的组成部分。

  DOI：

  10.3390/molecules23092362
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酮 在 plant peroxygenase from tomato (Solanum lycopersicum) 、 双氧水 作用下， 反应 0.67h， 以11%的产率得到(±)-7,8-epoxyjasmone
  参考文献：
  名称：

  茄果茄中的过氧化酶催化环氧化，羟化和芳构化

  摘要：

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.07.001

文献信息

• Epoxidation, hydroxylation and aromatization is catalyzed by a peroxygenase from Solanum lycopersicum
  作者：Christopher Fuchs、Wilfried Schwab

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.001

  日期：2013.12

  bound recombinant SlPXG protein was used as enzyme source. Unsaturated fatty acids, fatty acid derivatives, and terpenes were epoxidized by SlPXG in the presence of various hydroperoxides exclusively at their cis-double bonds. Terpenes with p-menthene skeleton were transformed in different ways depending on their molecular structures. R-(+)- and S-(−)-limonene were converted to R-(+)-limonene-trans-1

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种
• Novel Hydroxy- and Epoxy-cis-Jasmone and Dihydrojasmone Derivatives Affect the Foraging Activity of the Peach Potato Aphid Myzus persicae (Sulzer) (Homoptera: Aphididae)
  作者：Marlena Paprocka、Anna Gliszczyńska、Katarzyna Dancewicz、Beata Gabryś

  DOI：10.3390/molecules23092362

  日期：——

  cis-jasmone, and their derivatives at the plant⁻aphid interface. We focused on the behavioral responses of aphids, following the exogenous application of natural jasmonates and their derivatives to the host plants. Aphid probing behavior was examined using an electrical penetration graph technique (EPG). The chemoenzymatic transformation of cis-jasmone and the activity of two new derivatives are described.

  茉莉酸由于其在植物防御自然机制中的多种作用，并且无毒、无诱变且易于代谢，因此在可持续农业中显示出巨大的潜力。该研究的目的是探索二氢茉莉酮、顺式茉莉酮及其衍生物在植物蚜虫界面上的结构活性关系。我们将天然茉莉酸及其衍生物外源施用到寄主植物后，重点研究了蚜虫的行为反应。使用电穿透图技术（EPG）检查蚜虫的探测行为。描述了顺式茉莉酮的化学酶转化和两种新衍生物的活性。顺式茉莉酮、二氢茉莉酮、羟基衍生物、环氧衍生物和烷基取代的δ-内酯的应用阻碍了桃蚜（半翅目：蚜科）在非韧皮部组织水平探测的早期阶段的觅食活动。饱和双环环氧-δ-内酯的应用增强了桃红霉的植物接受度。含有羟基的茉莉酸衍生物，尤其是与内酯环相关的羟基，比天然化合物和其他研究的衍生物更具活性。本研究中的茉莉酸值得考虑作为可持续蚜虫控制的要素，作为“推拉”策略的组成部分。