(±)-7,8-epoxyjasmone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-7,8-epoxyjasmone
• 英文别名: cis-jasmone-7,8-epoxide
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BPOGMJDIHRQNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7,8-epoxyjasmone 在 Absidia cylindrospora AM₃₃₆ 作用下， 反应 96.0h， 以25%的产率得到4-hydroxy-7,8-epoxyjasmone
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-和环氧-顺式茉莉酮和二氢茉莉酮衍生物影响桃马铃薯蚜Myzus persicae (Sulzer)（同翅目：蚜科）的觅食活动。

  摘要：

  茉莉酸由于其在植物防御自然机制中的多种作用，并且无毒、无诱变且易于代谢，因此在可持续农业中显示出巨大的潜力。该研究的目的是探索二氢茉莉酮、顺式茉莉酮及其衍生物在植物蚜虫界面上的结构活性关系。我们将天然茉莉酸及其衍生物外源施用到寄主植物后，重点研究了蚜虫的行为反应。使用电穿透图技术（EPG）检查蚜虫的探测行为。描述了顺式茉莉酮的化学酶转化和两种新衍生物的活性。顺式茉莉酮、二氢茉莉酮、羟基衍生物、环氧衍生物和烷基取代的δ-内酯的应用阻碍了桃蚜（半翅目：蚜科）在非韧皮部组织水平探测的早期阶段的觅食活动。饱和双环环氧-δ-内酯的应用增强了桃红霉的植物接受度。含有羟基的茉莉酸衍生物，尤其是与内酯环相关的羟基，比天然化合物和其他研究的衍生物更具活性。本研究中的茉莉酸值得考虑作为可持续蚜虫控制的要素，作为“推拉”策略的组成部分。

  DOI：

  10.3390/molecules23092362
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酮 在 plant peroxygenase from tomato (Solanum lycopersicum) 、 双氧水 作用下， 反应 0.67h， 以11%的产率得到(±)-7,8-epoxyjasmone
  参考文献：
  名称：

  茄果茄中的过氧化酶催化环氧化，羟化和芳构化

  摘要：

  植物过氧合酶（PXG）通过将氢过氧化物的氧原子转移至双键来氧化不饱和脂肪酸，从而提供环氧化物。在这项工作中，我们研究了番茄中的PXG（茄属植物Solanum lycopersicum，SlPXG）催化多种天然产物氧化的潜力。甲SlPXG基因从番茄克隆，在酵母中异源表达与膜结合的重组SlPXG蛋白用作酶源。不饱和脂肪酸，脂肪酸衍生物和萜烯在各种氢过氧化物仅以其顺式-双键存在的情况下被SlPXG环氧化。萜烯与p-薄荷烯骨架根据其分子结构以不同方式转化。R-（+）-和S-（-）-柠檬烯转化为R-（+）-柠檬烯-反式-1,2-环氧化物（97％）和顺式-S-（-）-柠檬烯-1,2 -环氧化物（88％），而α-萜品烯被羟基化为顺式-1,4-二羟基-p-薄荷脑-2-烯，而γ-萜品烯被芳构化为对-cymene。在最后的反应中，氢过氧化物用作氢受体而不是氧供体。PXG似乎是一种通用的生物催化剂，能够执行各种

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.07.001